1995-96赛季，沙奎尔·奥尼尔在赛季前的热身赛中弄伤了手指，六周不能上场。哈达威开始承担更多的任务，第一个月他就突破了自己原有的角色，打出了每场27分、5.8个篮板和6.5次助攻的成绩，在与迈克尔·乔丹的竞争中，获得了首个“月最佳球员”的称号。
哈达威带领球队在当月取得了13胜2负的战绩，投篮命中率51.3%，平均21.7分、4.3个篮板、7.1次助攻和2.02次抢断。
赛季中期，哈达威和迈克尔·乔丹一同入选了全明星首发阵容，并且得到了18分和7次助功。
到了季后赛，虽然哈达威虽然每场平均贡献28.3分、6次助攻、4.7个篮板和1.7次抢断，但还是没能避免魔术队在东部决赛被公牛队4比0横扫出局。
1996-97赛季，沙奎尔·奥尼尔转会洛杉矶湖人队。
在1996年11月14日与黄蜂的比赛中，攻下14分、7个篮板和7次助攻的哈达威突然感到左膝疼痛，经队医吉姆·巴内特检查后确诊为左膝软骨损伤，需要接受手术。
手术在三天后进行，术后的哈达威至少需要四周的休养。然而20天之后，由于球队战绩不佳哈达威被迫提前上阵，而哈达威在复出后仅打一场比赛左膝就再度负伤，不得不再休养三周的时间。
1997年1月6日，缺少哈达威的魔术队成绩迅速滑落，因此哈达威不得不提前带伤上阵，结果在他复出之后打了一场比赛左膝又再度负伤，之后复出然后又负伤，左膝肌腱炎的疼痛一直伴随着他度过余下的整个赛季，虽然伤病让他的表现大不如前，但还是凭借场均20.5分、4.5个篮板、5.6次助攻和1.58次抢断的表现入选NBA第三阵容，并再次把魔术队送入季后赛。
季后赛首轮，魔术以0-2的比分落后于迈阿密热火队，在第三场比赛中，哈达威得到42分，随后又在第四场比赛中砍下41分，使系列赛进入到第五场。
这也使哈达威成为季后赛中第一位面对帕特·莱利执教的球队打出背靠背得分40+的球员。
最终因为哈达威的伤病和球队整体实力不足让他们无法走的更远。
1997-98赛季，由于一直感到左膝不适，哈达威去休斯敦接受第二次左膝手术。术后的哈达威一直休整到1998年的1月29日。
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