哈利只留1.5港元自用，其余全部交给母亲。
哈利熟悉中、英、印三国语言，14岁就被老板带身边做翻译。哈利由此而熟谙生意。
十九岁时被老板任命为经理，月薪两百港元，跻身香港的高薪打工阶层。
好景不长，哈利甫做了3个月的经理，日军就攻陷了香港。
老板卷资回印度，哈利失去饭碗，又流落街头做小贩。
日军横行，港民生活在恐怖之中。父母说：“我们老了，但你们一定得离开香港回祖国保命。”
家中底子很薄，凑不齐全家的盘缠，父母要求儿女先回，能走几个算几个。
哈利舍不得香港，他觉得回印度不如在香港更有作为——虽然眼下的状况很不尽人意。
哈利坚持“要回祖国一道回，要不我留下陪父母，你们先回去。”结果，夏利里拉一家没有一个离开香港。
香港收复，喜庆中的夏利里拉家族遭致一场意想不到的打击：积蓄的大量日军军票，市面禁止流通，盖上港币印章使用，已大大贬值如同一堆废纸。
夏利里拉家族又一贫如洗。
战后的香港经济已濒临崩溃，市场供应紧张，尤其大米食品奇缺。一家人陷入生计之忧中。
聪明的哈利便在驻港英军的供给上动脑筋。英军在接收日军仓库时获得大批烟酒。
烟酒是香港市场的紧俏商品，英军受用不尽，又不好拿到市场易货。
当时英军有配给的食品，但很多食品仍需依赖黑市，黑市价格昂贵，连有着充沛军饷的英军也叫苦不迭。
新界大埔的蔬菜较市区便宜。哈利兄弟就每日清晨，到大埔购买农民手中的蔬菜，运往英军兵营交换烟酒，再把烟酒拿到黑市卖给华人，卖得的钱作为一家的生活费。
驻港英军大部从印度调来，精通英语的哈利就跟英军套近乎，与英军建立朋友关系。
开初，换多少烟酒，都是英军估量着给的。现在，他们叫哈利自己到仓库去拿，拿多少由哈利自便。
哈利却很老实，每次都拿与自己提供的蔬菜大致等值的烟酒便离去。
获得这便利的小贩有好几位，最后，只有哈利与英军保持长久的交情。
哈利·夏利里拉回想起这事便感慨万千，七十年代的一日，哈利对传媒追忆道：“我常常牢牢铭记母亲的教诲，做人要诚实，不能贪心。英军很慷慨，由我们这些易货商自拿。我看见别人大大咧咧拿，甚至动用车子来搬货，但我还是只拿几条烟、几支酒离去——得我应该得的。一些印度同乡说我好傻，那些烟酒本来就不是英军的，不拿白不拿。我说：不是英军的，那也不应该是我的。没想到，我的傻气竟感动了一位英国军需官，他把供应尖沙咀兵营粮食的生意交给我。这成为改变我一生运气的契机。”
《最初进化》
英军充分信赖哈利的忠诚，竟先付哈利粮款，让哈利去采购粮食。
哈利赶赴华夏的产粮区，购买优质价廉的粮食运往九龙，以比市价便宜的价格卖给英军。
哈利本来完全可以牟取暴利，但他却把价格定在应得利润的基点上。
哈利的诚实和傻气，又一次感动这位军需官，他把驻九龙片英军的军服也交给哈利承包。
哈利马上聘请裁缝与车工，开设家庭制衣坊，加上全家大小也忙不过来。
哈利不断地扩大规模，不断增加人手，业务遍及全港英军。夏利里拉军服厂有员工两百多人，是当时的大型制衣厂。
哈利带着裁缝上各兵营为英军度身，结识了不少军界朋友。
在二战中，英军与美军并肩战斗，双方结下深厚的友谊。战后，美军基地遍及太平洋地区，在英军朋友的引荐下，夏利里拉军服厂的业务打入美军。
军服生意，为夏利里拉家族赢得第一桶金。
哈利不愧是个精明的商人。他的傻气，并非傻瓜，他大智若愚，长袖善舞。诚然，他的初衷，大概不含“有所图谋”，但他绝对是个善于把握机遇的人。
哈利并没有把拓展的步伐封闭在军服上。从五十年代初起，夏利里拉家族增设西装及时装业务。
哈利未采取工业化批量生产方式，而是设店承接零星业务，从度身到试穿，只需三十六小时。
这种快速交货方式，很受游客欢迎。夏利里拉的西装时装，更以质高料贵而驰名世界，许多国外的阔佬贵妇，千里迢迢慕名而来。
五十年代后期，夏利里拉家族服装店成为同业巨子，光在香港就拥有三十二家分店、裁缝六百人。
建有一幢大厦，作为车衣工厂，规模居全港同业之首。
五十年代，人们谈起夏利里拉家族，便会说“时装夏利里拉”或“印度裁缝世家”。
哈利并不满足这类称谓，他认为香港值得干的事委实太多，把家族事业囿于一点，并非稳妥之策。
在1959年新年的家族会议上，哈利提出涉足房地产。
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