现在意大利同奥斯曼帝国的战争还在继续，而巴尔干半岛各国也是蠢蠢欲动。其中保加利亚和塞尔维亚算是最先达成协议的，其中有塞尔维亚面对奥匈压力的缘故。在当时塞尔维亚却对与保加利亚的结盟产生了很大的兴趣。
1908年奥匈突然吞并波黑之举使巴尔干各国大为震惊，加速了他们之间相互接近和同盟的过程。面对奥匈的巨大压力，塞尔维亚很希望能得到保加利亚的支持。而保加利亚的国王费迪南虽然是出自德国王室萨克森·科堡·科达亲王之子，素怀仇俄亲奥之心，但也认识到和塞尔维亚结盟是十分必要的，因为两国在反对外来威胁上有着共同的利害关系。
然而保加利亚和塞尔维亚结盟却是好事多磨，并不是一帆风顺，因为两国结盟的目标并不相同，可以说是各有各的打算。保加利亚把奥斯曼帝国视为头号敌人，想要借助塞尔维亚帮助去取得马其顿和色雷斯。而塞尔维亚则把奥匈帝国视为最大的威胁，同时也想染指马其顿，因此双方未能一拍而合。
在1909年11月，费迪南国王专程访问了塞尔维亚，没有取得积极的结果。奥匈帝国在闻讯后乘机进行干预，极力从中破坏，还告诫这位保加利亚国王不可指望在未来战争中会从塞尔维亚那里得到援助。而奥匈着可以对保加利亚提供帮，并且许诺一旦奥斯曼进攻保加利亚，那么维也纳方面绝不会坐视不理，还会协助保加利亚一起和塞尔维亚瓜分马其顿。德皇威廉二世也对巴尔干各国的结盟持反对态度，这使得保加利亚和塞尔维亚的接近产生了很大的麻烦。
在当时塞尔维亚却对与保加利亚的结盟产生了很大的兴趣，这和国内形势对持有很大影响，当时许多激进组织纷纷要求政府尽快与其他斯拉夫国家结盟，以共同对付奥匈和爱斯曼帝国。此外出于对外政策的需要，塞尔维亚在力图巩固巴尔干的地位，为此极力扩大自己的势力范围。按照塞尔维亚外交大臣米拉诺维奇的说法，如再不和保加利亚联合起来，那么从此也就无法向克罗地亚和斯洛文尼亚施加影响了。
由于保加利亚政府发生了变动，在去年由盖朔夫领导的人民党和以达内夫为首亲俄的进步党上台组成了联合政府，一改以往的消极态度，开始和塞尔维亚就结盟问题进行认真的谈判。
在去年4月，塞尔维亚激进党领袖帕西奇与保加利亚驻塞尔维亚大使托塞夫谈话时强调。两国一旦结盟其目的一方面在于反对共同的敌人，同时也在于瓜分奥斯曼帝国在欧洲领土的办法来扩大两国的版图，一次定下塞尔维亚同保加利亚结盟的基调。
帕西奇这里所说的将被瓜分的奥斯曼领土明显就是马其顿，由于其境内杂居着塞尔维亚人、希腊人、土耳其人、保加利亚人、阿尔巴尼亚人、罗马尼亚人等等，于是塞尔维亚、保加利亚和希腊都对这块领地有自己的要求。希望如不能全面控制，那么至少也要得到其中的一部分。保加利亚方面的帕西奇的意见表示赞同，此后双方的谈判得意加速进行。
在欧洲列强方面，尤其是俄国的态度对保加利亚和塞尔维亚接近，起着举足轻重的作用。俄国赞同保加利亚和塞尔维亚结盟，自1910年起就与保加利亚进行广泛的接触。由于保加利亚急欲重圆“大保加利亚”的野心，希望得到俄国的支持，因此也在积极靠拢俄国。但是在谈判的过程中，双方才发现在战略目标方面存在有很大的差异。
首先是保加利亚的期望值过高，希望借俄国的帮助取得萨洛尼卡和亚得里亚堡（这是打算夺取马其顿的精华地区）。而俄国则担心会因此对保加利亚承担过多的义务，让自己卷入与欧洲其他列强的冲突当中，这是俄国最不愿意看到的结果。其次是俄国坚持保加利亚和塞尔维养结盟目标应该针对奥匈帝国，不应该与土耳其为敌，这当然又遭到保加利亚的回绝。这样一来么过和保加利亚的谈判也就陷入僵局。
但是去年开始，俄国对保加利亚的态度又变得热情起来。努力推动塞尔维亚和他接近，并且强调只有在他们两国结盟的条件下，俄国才可以考虑和保加利亚的结盟问题，从而对塞尔维亚和保加利亚的谈判注入强心剂。
不仅如此，俄国驻塞尔维亚大使哈特维格和驻保加利亚大使聂留道夫还开始积极参与到双方的外交谈判里，为最刺手的马里顿问题提出了双方都能接受的方案，马其顿北部东南角归保加利亚，西北角归塞尔维亚，两者之间的一块土地（包括斯科普里）的归属则将来由俄国沙皇去裁定，俄国驻保加利亚军事武官罗曼诺夫斯基，还就此建议的许多细节进一步的加以阐明。（马其顿南部留给希腊，因为需要希腊的海军阻拦来自奥斯曼亚洲领土的军队增援，断劫其最方面的海路运输。）
马其顿问题的解决为两国结盟扫除了一个最大的障碍。
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