此后，义继与久秀终于认识到最大的威胁却是来自信长，元龙二年二月，久秀反叛信长，与三好三人众达成了和解，表面上看义继保持中立，实质上他却一直与久秀联合行动，一起致力于恢复畿内势力。甚至与久秀联手围攻有乐姐姐阿犬丈夫昭元的领地，三好三人众也加入对昭元的攻击。这一段时期正逢信玄上洛取得了巨大进展，义昭由此公然起兵反抗信长，并得到了三好义继的支持。究其原因，义继当年救援义昭已使两人结下了深厚情谊，而义昭此后也用尽办法笼络义继，甚至不惜将自己的妹妹嫁给义继作后妻。一向以个人好恶决定立场的义继自然而然的就站在了义昭一方。此时三好三人众也出现在支持义昭的队伍中，可以说这是三好家内近十年来头一次真正的联合对敌，也许义继已把这次支持义昭看成了三好家再度兴盛的契机。然而天有不测风云，四月信玄于上洛途中去世，同月信长包围了义昭的居城，义昭显得不堪一击，交出人质后与信长讲和。七月再战，义昭再次兵败，逃入义继居住的若江城，八月二日信长军攻击淀城，三好三人众中的岩成友通战死。
这个人死了很多次，不知哪一次才是真的死了。他的茶艺也很好，曾在清水寺我面前露过一手。
据说那天在清洲铁骑兵临城下的前夕，三好义继拜别义昭，让人护送义昭逃出城外之时，义继郑重行礼，说道：“我的人生之路就到此为止了，往后还望将军保重。”义昭垂泪作别，叹道：“可我一直都在逃，不知这逃亡的命运还能推着我逃到几时？”
义昭离开若江城逃往纪伊，清洲大将信盛与光秀攻击若江，遭到义继的顽强抵抗。在此关头若江的三家老联手杀死被义继委以守城重任的金山骏河守，而后又打开城门引入信盛军，其余各部清洲军纷纷杀入城内，最终包围了天守阁。在此情势之下三好义继已经完全绝望，叹息：“对世间的忧虑到此为止。”随即亲手杀死妻妾子女，在最后时刻他终于展现出“十河之子”的武勇，持枪击杀涌来的清洲军，亲手刺死多名敌军，最后终因体力不继而以枪头自刎，结束了游移反覆的短暂一生，年仅二十二岁，多位家臣一同殉死。至此三好家的正统嫡流断绝。
他的命运，自从与我家的大膳大夫信玄互通书信暗结密约之时起，就彻底改写了。加入了包围信长、甚至直接对抗信长，命运变得不可逆转。然而信玄病逝后，信长随即猛烈反击，室町幕府灭亡，义继开始公开出面保护义昭，并为此而死，用生命履行了三好家族世代对将军的侍奉至死不渝之誓诺。
在世人看来，可悲的是义继半生基本上都站在久秀的一边，跟从久秀在三好三人众与信长之间反覆，然而到最后关头，久秀却背叛了义继，早就私下献地献宝投向了信长。这一次他没拉上义继，其原因不难猜测，不外乎是要把背叛信长的罪名全推到义继身上。有人说可悲的义继到死也只不过是久秀手中的一个玩偶而已。这样一个年少无知的主公，和三好三人众、久秀这样横暴的家臣，足以使一度称霸畿内的三好家族，在十年之内坠入不可挽回的深渊。而义继与三好三人众最后时刻的奋战，只是三好家武士精神所绽放的昙花而已。
然而我忘不掉那天在清水寺，看到年轻的义继与久秀相觑间的会心微笑，即便那是多么的不经意，总让我后来觉得义继其实不在乎别人怎么想、或怎么看他。
从小女儿家的心思想来，或许他也和我差不多，觉得跟谁在一起更舒服些，就喜欢在谁身边，跟他在一起。
记得那天我和自己暗暗喜欢的男人一起漫步，拿着零食边吃边走在长街上，既揣着说不出的窃喜，心里更感到无比的安宁与满足。从来没有忘记那一天，我们浑然未觉身后汇集了越来越多跟随簇拥而至的人，只觉那条街很短。
回来后我听说，信长集结大军攻击胜龙寺城，打出铺天盖地“永乐通宝”大旗，威震四方。
他从那条街上洛，直入皇廷。见到信长前往京都的雷霆万钧般上洛行动，执中枢牛耳的三好义继、久秀等人了解到信长的实力而臣服，其它隶属于三好三人众的势力多数逃亡，剩余的也纷纷投降信长。至此，从三好长庆以来，当权的三好家族面临信长闪电般迅速的上洛仅半个月就垮台，信长拥立义昭为将军。义昭劝信长担任副将军之位，信长看透了将军家的盘算并谢绝之。义昭遂有自立之心，要抛弃信长，不料被信长和整个时代抛弃。
按照当时将军家的惯例，未能获得继嗣地位的将军之子都要出家，义辉的同胞弟弟义昭早年被送入佛门，入兴福寺一乘院出家，取名觉庆。本来他一生应该是在僧院中度过，不料永禄八年，觉庆法师的兄长十三代将军义辉遭刺杀，义辉的堂兄义荣在三好三人众和久秀拥立下占据了将军之位。对于义荣而言，义辉亲弟弟觉庆的存在显然是一种无形的威胁。当觉庆的弟弟鹿苑院院主周暠被谋杀后，觉庆便意识到自己将成为下一个被暗杀的对象，继任鹿苑院院主的弟弟周皓也被久秀诱杀。由于害怕杀害觉庆会引发兴福寺僧众的敌视情绪，久秀没有杀害觉庆，而是将其暂时囚禁在兴福寺。兴福寺僧兵们的中立态度，使觉庆毫无依靠，而义荣这边则为了防止觉庆逃走，派人监视一乘院。就在觉庆山穷水尽，等着受死的时候，前将军义辉的旧臣藤孝向他伸出了援救之手。觉庆在藤孝精心的安排下逃离一乘院，向“越后之龙”谦信、“甲州之虎”信玄、九州豪强贵久与义久父子等各诸侯处分别送出了请求援助的书信，并号召各地的势力支持自己成为将军。
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