当时，隋炀帝在高阳县，李密和他的同伙要被一起押送到那里去，他对同伙们说：“我们的性命，如同早上的露水，如果被送到高阳，一定会被剁成肉酱。眼下在路上，还可想想办法，怎能送去遭受酷刑，而不设法逃避呢！”大家表示同意，他们中多数人带有金钱，李密叫他们亮在押送官员面前说：“我们死后，请用这作为经费安葬，余下的就全部报答你的恩德。”押送官员被金钱利诱，答应了他们。出潼关后，防备逐渐放松，李密请求买来酒菜，每天晚上吃吃喝喝，吵吵闹闹，通宵达旦，押送官员不把这当回事。走到邯郸县，李密等七个人挖穿墙壁逃掉，去投奔平原县的叛军头目郝孝德，郝孝德对他不大尊重，李密就走了。
到淮阳郡，隐姓埋名，自称刘智远，招收徒弟讲学，这样过了几个月，心里闷闷不乐，写了一首五言诗《淮阳感怀》，诗写成后流下了行行泪水。有个觉得他行动异常的人，把这事报告了淮阳太守赵佗，赵佗派人在本郡及其周围各县搜捕他，李密又逃走了。翟让在东郡发动农民起义，因以韦城瓦岗寨为根据地，故称瓦岗军。李密投奔于翟让军中，有人知道李密是杨玄感的逃亡部将，私下怂恿翟让杀害他，翟让就把李密关押在军营之外。
李密通过王伯当用献谋略的办法靠拢翟让说：“如今皇帝昏庸，百姓怨恨，在辽东用光了精锐部队，和突厥断绝了友好关系，眼下正在巡视扬州、越州，撇下了洛阳长安，这也是像刘邦、项羽那样争夺天下的时机。凭您的雄才大略，精兵强将，夺取洛阳长安，消灭凶残势力，那么灭亡隋朝绰绰有余。”翟让听罢大为敬重仰慕，立即释放了他，派他去游说各小股义军，一说就来归降。
李密又向翟让建议说：“现在人马已经很多，但是没有地方弄到粮草，如果长久耽搁下去，就会人困马乏，大敌一到，要不了几天我们就会失败！不如直接夺取荥阳，休整部队筹积粮草，等到兵强马壮，然后去跟别人争夺天下。”翟让认为应当这样。从此攻克金堤关，攻打抢掠荥阳等县城镇，多数被攻克。荥阳太守杨庆和通守张须陀带兵讨伐翟让，翟让曾被张须陀打败过，听说他来了，极为害怕，准备远远地躲避他，李密说：“张须陀骁勇但没有谋略，他的队伍又打了几次胜仗，既骄狂又狠毒，一仗就能捉住他。您只管摆开阵势等着，我来替您打败他。”翟让迫不得已，统领军队准备战斗，李密分出一千多名士卒埋伏在树林里。翟让开战不利，边打边退，李密派出伏兵到敌后袭击，张须陀兵众逃散，李密和翟让前后夹攻，大败张须陀，当场将他斩首。
翟让从此以后让李密单独统率一支队伍，李密的队伍军容整齐严肃，凡是发出命令，即使是在夏天，士卒们都像是身裹霜雪一样冷峻地执行。他本人衣食节俭朴素，得到的金银财宝都分发给部下，因此人人都替他卖力。不久，李密又向翟让建议说：“昏君蒙尘，在吴越一带流亡，各地武装力量竞相起事，全国百姓正闹饥荒。您凭着杰出的才干，统率着骁勇强大的军队，应该平定天下，消灭各处敌兵，怎能躲藏在民间苟且偷生，永远当小小的流寇就了事呢。现在东都洛阳的士民百姓，里里外外离心离德，留守京城的官员，政令不能统一。您亲自统率强大的兵众，直接去袭击兴洛仓，散发粮食救济穷苦百姓，各地群众谁不归附？百万人马，一个早晨就能招集起来，抢先下手制服别人，这个时机不能错失！”翟让说“：我出身于农民，声望还没到这一步，一定要实现您所讲的目标，就请您率先出兵，我带上各支队伍作为后续力量。夺取兴洛仓后，再作商议。”
李密和翟让带领七千名精兵从阳城向北出发，跨过方山，从罗口袭击兴洛仓，攻克了。打开仓库听凭百姓拿走粮食，连老人妇女也背着孩童赶来，路上络绎不绝，多达几十万人。越王杨侗派遣虎贲郎将刘长恭，率领步兵骑兵二万五千人讨伐李密，李密一举打败了他，刘长恭仅以身免。翟让于是推举李密当首领，称作魏公，在巩县城南郊外设立祭坛，祭天登位，年号称作永平元年，下发的文书落款为行军元帅魏公府。任命房彦藻为左长史，邴元真为右长史，杨得方为左司马，郑德韬为右司马，授予翟让司徒官衔，封为东郡公。任命单雄信为左武侯大将军，徐世积为右武侯大将军，祖君彦为记室，其余的人各按等级授予官职。于是以洛口为都城，在环绕洛口四十里的区域里驻扎下来。
山东长白山贼寇首领孟让，带领人马归附李密；河南巩县长史柴孝和、侍御史郑颐献出县城投降李密；隋朝虎贲郎将裴仁基带着儿子裴行俨，献出武牢归附李密，授予上柱国官衔，封为河东郡公。李密就派裴仁基和孟让率领三万多名兵卒袭击回洛仓，攻克了，乘胜打进洛阳，抢掠居民，焚烧天津桥，洛阳隋军乘混乱的机会出兵反攻，裴仁基等人大败，只是保住了自己的性命。李密又亲自率领三万兵卒进逼洛阳，隋朝的将军段达、虎贲郎将高毗、刘长林等人指挥七万人马抵御，在洛阳老城作战，隋军败逃。李密回头夺取回洛仓据守，大修营垒战壕，威逼洛阳，还撰写檄文到各个郡县公布隋炀帝的罪状。
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