五月，李景隆败走济南，朱棣率军围攻济南，平安率军驻扎在单家桥，出兵御河夺取燕军的运饷船只，又挑选五千名水性好的士兵渡河逼近德州，加上济南城内铁铉、盛庸的坚守，朱棣被迫撤军，平安和吴杰进驻定州。
九月，任左副总兵。
屡败朱棣
建文三年（1401年）元月，平安和吴杰先后在威县、深州被朱棣击败。
三月，朱棣与盛庸大战于夹河，平安和吴杰率军从真定前往支援，途中得知盛庸大败的消息后回军，但朱棣用计引诱吴杰、平安出兵袭击，双方于单家桥交战，平安率军奋击，大败燕兵，擒获薛禄，后薛禄逃跑，双方又战于滹沱河，复败薛禄，平安在阵中架起木楼，交战时他总要登楼眺望，以强弩射击燕军，所杀颇多，但交战时忽然刮起大风，掀屋拔树，风声如雷，燕王军队趁势猛攻，平安、吴杰只得败退真定。
五月，燕军出兵大名，平安和吴杰、盛庸分兵切断燕军粮饷道路，朱棣颇为担忧，派指挥武胜上书朝廷，请求停战，撤退平安等人，以此作为缓兵之计，建文帝大怒，将武胜关入诏狱。
七月，平安从真定出兵，率万名骑兵乘虚直捣北平，在离北平城五十里之地扎营，朱棣派刘江等迅速回救，平安败退。
时大同守将房昭率军进入紫荆关，平安从真定供饷给他。八月，燕兵北归，平安与燕将李彬战于杨村，李彬战败。
建文四年（1402年），朱棣决定和建文帝决一死战，再次南下，平安率四万骑兵尾随其后，朱棣于是设伏于淝河，双方交战，朱棣派白义、王真、刘江迎敌，平安斩杀王真，逼的朱棣亲自出马，平安的部将火耳灰迎战朱棣，却因战马突然摔倒而被擒，平安稍稍撤退。
]四月，平安率军进至小河，派出左右翼进击燕军，斩其大将陈文，时平安驻军于桥南，朱棣驻军于桥北，相持数天，平安准备转移，却于北坂遭遇燕军，战之，险些刺死朱棣，此战后朱棣率军绕到平安军后，只留千余人驻扎桥北，恰逢徐辉祖率军前来支援，双方大战于齐眉山下，从中午打到下午，以燕军败退告终，随后何福率军前来会合。
惨败被俘
建文四年（1402年）四月二十五日，何福移驻灵璧，以深壕高垒自固，但粮运却被燕兵所阻，不能运达，平安只得分兵六万迎战，却被朱棣以精锐骑兵拦截，何福出城来援，却被朱高煦所败。
平安、何福等诸将商议后，决定转移到淮河去寻找粮食，于是当夜下令听到三声炮响马上出发。
二十九日，燕军突然进逼灵璧，发射三炮，南军误以为是出发的信号，争相奔往营门，于是营中大乱，燕军乘机进攻，南军大败，何福逃跑，平安和陈晖、马溥、徐真、孙成等三十七人为燕军俘虏，在军中的文臣、宦官一百五十余人也被俘虏。
平安被俘后，朱棣感叹道明太祖所养的武士，就只有平安一人而已了，而燕军将士纷纷请求杀死平安，但朱棣爱惜平安的才勇，便挑选精锐士兵将他护送到北平，命世子朱高炽和郭资等善待他。
悲剧晚年
建文四年（1402年）六月十七日，朱棣在南京即皇帝位，是为明成祖，命平安为北平都指挥使，不久又进升为行后府都督佥事。
永乐七年（1409年）三月，明成祖巡幸北平，翻阅奏章时见到平安的名字，对左右说道：“平保儿还在世吗？”，平安知晓后，识趣地自杀了，死后，明成祖下令将平安指挥使的俸禄传给他的儿子。
.......
王保保（扩廓帖木儿）的家族与其母族察罕帖木儿家族一样，都是久居中原、受汉文化影响较深的异族家庭（关于其身世族属的争议，参见“人物争议-身世族属”目录）。
生父赛因赤答忽“喜读书，习吏事，有远略，能骑射，才力过人” ，是一个文武双全之人。
在元末农民起义中，他组织“义兵”，与妻舅察罕帖木儿并肩作战，镇压红巾军，至正二十五年（1365年）去世，享年四十九岁。
王保保是其长子，因幼时多病而寄养于察罕帖木儿家，并过继给察罕帖木儿为养子。
察罕帖木儿组织“义兵”镇压红巾军时，王保保亦投身其中，“蚤从忠襄（察罕帖木儿），历戎马间，事必属之，所向皆如志”。
至正二十一年（1361年）八月，察罕帖木儿派王保保及诸将讨伐东平的田丰、王士诚所部红巾军，两战皆胜，斩首万余级，直抵其城下，田丰、王士诚投降
次年六月，田丰、王士诚复叛，暗杀了察罕帖木儿。随即王保保被军中推为领袖 ，此时他可能还不到20岁，被视为“孺子” ，因此人称“小总兵” ，元廷也授予他“光禄大夫、中书平章政事，兼知河南山东等处行枢密院事、同知詹事院事，一应军马，并听节制”。
王保保以哀兵进攻益都，在至正二十二年（1362年）十一月攻克益都，掏出了田丰、王士诚的心脏来祭奠养父。
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