特里的搭档是英格兰国脚卡希尔。
2000年，卡希尔在15岁时就进入阿斯顿维拉足球俱乐部的青训营进行系统的训练。2004年，卡希尔被租借至伯恩利足球俱乐部半个赛季，并在伯恩利1-0战胜诺丁汉森林的比赛中完成自己的英冠联赛首秀。卡希尔在伯恩利时，共为伯恩利在各项赛事中出场32次及攻入1粒进球。
在2004-2005赛季结束后，卡希尔荣获包揽伯恩利俱乐部年度最佳球员、年度最佳青年球员奖项在内的两个荣誉。
2005年下半年，卡希尔回到阿斯顿维拉加入球队的一线队伍。2005年9月20日，在阿斯顿维拉8-3大胜韦康比流浪者的联赛杯比赛中，卡希尔首次为阿斯顿维拉登场亮相 。2006年4月1日，阿斯顿维拉客场0-5负于阿森纳的英超联赛中，卡希尔完成个人在英超联赛首秀 。
2006年4月16日，在维拉主场3-1战胜伯明翰城的比赛中，卡希尔在56分钟以"凌空窝利"攻入个人首个英超进球，但因过度庆祝而被罚黄牌警告。
2006-2007赛季，卡希尔在维拉队中保住自己主力的位置，在主帅马丁·奥尼尔麾下担纲中卫，但卡希尔却因赛季前膝伤一直高挂免战牌，直到2006年10月18日才为维拉的预备队作客西汉姆联的比赛中踢满全场。卡希尔在队友马丁·劳尔森膝盖旧患复发后，重新获得主帅信任取得上阵机会。整个2006-2007赛季，卡希尔共为维拉出战20场英超联赛和1场英格兰足总杯的赛事。
2007-2008赛季，因为阿斯顿维拉从富勒姆购入扎特·奈特，使得卡希尔上阵机会进一步减少。整个赛季，卡希尔只在维拉只出场2次，于2007年9月19日被租借至英冠的谢菲尔德联队，租借期为三个月 。在谢菲尔德联队期间，共为球队上场16次，并且还有2粒进球入账。
2008年1月，卡希尔以500万英镑的身价转会至博尔顿足球俱乐部 。在加盟博尔顿之后，迅速适应球队的新环境，并成为博尔顿的主力之一，帮助博尔顿在2007-2008赛季英超保级成功。而卡希尔以出色的表现被评为博尔顿该赛季最佳新加盟球员。
2009年夏天，在2008-2009赛季结束之后，卡希尔因为表现出色成功与博尔顿续约三年。
在2008-2009赛季中，卡希尔以7球成为博尔顿球队的最佳射手。
2010-2011赛季，卡希尔在主帅欧文·科尔的调教下，俱乐部的发挥出色稳定，整个赛季共参加了36场英超联赛，但与博尔顿球队的合约期在2012年到期，卡希尔在到期时宣布将与博尔顿不会续约，进而转会加盟切尔西足球俱乐部。
2012年1月16日，切尔西官方网站宣布，成功签下了博尔顿的中卫球员卡希尔，成为当时切尔西阵中的第五位英格兰国脚。卡希尔获得一份8万英镑周薪的合同，合同期限则是在2017年夏天到期 ，而切尔西将会向博尔顿支付700万英镑的转会费 。
012年2月6日，卡希尔在3-3战平曼联的比赛中首发出战，这也是卡希尔的切尔西处子秀 。随着切尔西队中其他中卫人选受到伤病困扰，卡希尔开始在切尔西成为主力，并展示出在前东家博尔顿和英格兰国家队时的进球能力，在整个3月份的比赛中便斩获2粒进球 。
2012年5月19日，卡希尔以首发的身份参加了切尔西与拜仁慕尼黑的欧冠决赛，并随队夺得欧洲冠军联赛的冠军 。2011-2012的半个赛季，卡希尔共为切尔西出场19次，还贡献2粒进球。
2012年8月22日，卡希尔在切尔西对阵雷丁的联赛比赛登场，这是他在2012-2013赛季的首秀，并攻入了该赛季的首粒进球。2012年12月5日，在切尔西对阵北西兰的欧冠比赛中，卡希尔攻入自己在欧冠赛事的第一个进球。
进入2014年，卡希尔和特里已是一对杰出搭档，帮助切尔西建立了全英超最稳固的后防线。卡希尔连续19轮联赛首发出战，欧冠赛场上同样表现优异，在切尔西与加拉塔萨雷的欧冠次回合较量中破门建功 。
2014年4月27日，卡希尔同队友佩特·切赫和埃登·阿扎尔一起入选了2013-14赛季PFA最佳阵容 。
2017年3月18日，在2016-17赛季英超联赛第29轮切尔西2-1战胜斯托克城的比赛中，加里·卡希尔在补时阶段帮助切尔西绝杀，使得切尔西在积分榜领先第二名13分之多 。
2019年8月6日，水晶宫足球俱乐部官方宣布与卡希尔签约两年。
2021年2月3日，英超第22轮，水晶宫客场对阵纽卡，上半场前蓝军后卫加里-卡希尔为水晶宫建功，帮助球队2-1领先这也是他生涯第50个进球。
2021年8月20日，英冠的伯恩茅斯足球俱乐部官方宣布签下卡希尔。
2022年5月，卡希尔宣布将在合同到期后离开伯恩茅斯。
2022年11月，卡希尔宣布退役。
卡希尔为英格兰国家队出场41场比赛打进3个进球。
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