安切洛蒂在尤文图斯担任了两年的主教练。这两年中，他的运气似乎不太好，球队都只获得了意甲联赛的亚军。从一般的角度来看，如果一支球队能够连续两个赛季获得亚军，这已经是相当了不起的成绩了。但是对于尤文图斯这样有着辉煌历史和高期望的老牌劲旅来说，这样的成绩显然是不够的。因此，他最终被俱乐部解雇了。在这个时期，他还获得了一个不太好听的外号——“万年老二”。因为在这三个赛季中，他所执教的两支球队都与冠军失之交臂，仅仅获得了亚军。
在赛季中间被尤文图斯解雇后，安切洛蒂开始思考自己的下一站在哪里。这时，帕尔马的主席又找到了他，表示球队仍然有他的位置，希望他能够回归。安切洛蒂经过思考，觉得也有一定的道理。毕竟他是帕尔马人，对帕尔马有着特殊的情感，而且他也特别喜欢帕尔玛奶酪。于是他决定与帕尔马签约。
然而，在他开车去签约的路上，事情发生了戏剧性的变化。他接到了一个电话，电话那头的人是加利亚尼。加利亚尼是意甲另一支老牌劲旅——豪门球队 AC 米兰的首席执行官。就这样，命运的齿轮再次转动，他最终选择了回到米兰。值得一提的是，他职业生涯的最后五年是以球员的身份在 AC 米兰度过的。在那段时间里，他与球队一起取得了意甲联赛的冠军和欧洲冠军杯的冠军等辉煌成就。
在欧洲的足球版图中，获得欧洲冠军杯无疑是至高无上的荣誉，也是最难获取的荣誉之一。在现在的足球环境下，获取冠军杯的难度相对来说有所降低，因为联赛排名前三的球队都有机会参与冠军杯（现在叫冠军联赛）的角逐。
但在安切洛蒂做球员和做教练前期的时候，冠军杯的含金量极高，只有每个国家联赛的冠军才有资格参加这项杯赛。在竞争如此激烈的联赛中获得冠军本身就是一件极其困难的事情，需要球队在整个赛季中全力以赴，一场一场地去拼搏才能赢得冠军。而这些联赛冠军再汇聚到一起，参加冠军杯赛，其中的冠军才能成为欧洲冠军杯的冠军。这其中的难度和荣耀是不言而喻的。所以当 AC 米兰向他发出邀请时，他没有犹豫，毅然接受了，加入了米兰。
4、AC 米兰
在 AC 米兰，安切洛蒂的领导弧非常长，在现代足球行业中也是极为少见的。他在米兰担任主教练长达 8 年之久。在这 8 年中，由于有充足的时间以及双方足够的了解，AC 米兰也给予了他足够的权限来调整球队。这使得他能够在这段时间里真正地成长为一名世界顶级的教练，并创造出了许多令人惊叹的成就。
其中一个创造性的举措就是打造了一个独特的创意型中场。在传统的足球理念中，一支球队通常只有一个 10 号球员，这个 10 号球员往往是进攻的组织者，通常位于前锋后面（前腰）或者在中场线之前的核心位置。然而，安切洛蒂在 AC 米兰时拥有 4 个这样极具创造力的球员，他大胆地将这 4 个球员同时安排在同一个阵型中，形成了一个独特的“4 个 10 号”的圣诞树阵型。
这个阵型在当时的欧洲足坛可以说是独步天下，球队凭借这个阵型获得了欧洲冠军，并且为球迷们带来了极具观赏性和创造力的足球表演。
在 AC 米兰的这 8 年里，安切洛蒂带领球队取得了一系列令人瞩目的荣誉。他获得了两个欧洲冠军杯的冠军、一个意甲联赛的冠军、两个欧洲超级杯的冠军、一个世界俱乐部杯的冠军、一个意大利杯冠军以及一个意大利超级杯冠军。几乎每一年球队都能收获冠军，这是一个非常了不起的成就。
然而，即使他在 AC 米兰是主教练，是球队的核心人物，但管理一支冠军球队并非易事。一支冠军球队除了有冠军教练，还有一群冠军球员。一支球队可以注册的球员有 25 个，但一场比赛中首发球员有 11 人，替补球员只有 3 人，也就是说一场比赛从头到尾只有最多 14 个人能够出现在赛场上。面对 25 个都渴望上场比赛的一流球员，如何做出选择是一个巨大的挑战。
安切洛蒂讲述了一个有趣的故事。当时球队引进了世界足球先生里瓦尔多，但他没有足够的时间参加赛季前的准备工作，直接就加入了球队开始比赛。在一场对阵联赛中下游小球会的不太重要的比赛中，安切洛蒂决定让里瓦尔多坐在替补席上，等下一场准备好了再上场。然而，里瓦尔多却表示他从不坐板凳。安切洛蒂耐心地跟他解释，球队是一个整体，这场比赛他没有准备好，应该让准备好的队员上场，下一场他准备好了再上。但里瓦尔多仍然坚持自己的想法，然后直接离开了球队回家了。
面对这种情况，安切洛洛蒂展现出了他的智慧和耐心。他与里瓦尔多的经纪人进行沟通，与里瓦尔多本人进行交流。最终，让里瓦尔多明白了在球队中没有任何人有特权。在一支球队中，所有人都是冠军，都渴望上场，但决定谁能上场、谁不能上场的是主教练。
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