操兵侧舞阳南下，刘表大将邓济迎战，兵败被擒，曹操连克湖阳、舞阳、章陵数县。是日，兵锋至穰县，张绣、雷叙、张先出城列阵。两军相对，张绣阵前指操骂曰：“曹贼！身为丞相不知羞耻！我张绣献城而降，你却辱我婶母，与禽兽何异？”操大怒，令许褚出战。张先奋勇上迎，不三合，被许褚一刀砍于马下。操兵趁势冲杀，张绣大败，奔入穰城。壕阔水深，军兵难进城下，曹操遂令运土填壕，又竖云梯，俯看城内，仍攻坚城不下。
曹操骑马绕城三日，乃令将士猛攻穰城西北，又于西北城下，积柴堆土，以备登城。贾诩谓张绣曰：“曹操骑马绕城三日，他见城东南角，砖土之色新旧不一，鹿角多半朽坏，欲自此破城而入。他却于城西北，积柴堆土，虚张声势，吸引我军，其必乘夜，自东南角偷城而入。”张绣曰：“我计安出？”贾诩曰：“可将计就计，令精兵饱食轻装，尽藏东南民房内，命百姓假扮军兵，聚守西北。今夜，待操兵自东南角拥入，一声炮响，伏兵齐出，操可擒矣。”张绣大喜，依计而行。
云梯小军来报：“张绣聚兵，严守西北，东南甚是空虚。”曹操笑曰：“张绣小儿，中我计矣。”二更时分，操亲引数万精兵，偷过壕沟，砍开鹿角，城上毫无动静，曹操暗喜。军兵扒开东南城墙，蜂拥而入。忽听一声炮响，震耳欲聋，曹操险些坠马，只见伏兵四出，杀声喧天。曹操退兵不及，陷入重围，一场苦战，操军大败。众将拼死保着曹操，杀出城外，天已大亮。回到营寨，计点人马，折兵五万，吕虔着刀，于禁中枪。
贾诩见操大败，即劝张绣致书刘表，使其发兵断操后路。刘表见书，方欲起兵，忽人来报：“孙策屯兵湖口，欲犯我界。”刘表大惊。蒯良曰：“主公勿忧，孙策屯兵湖口，乃曹操疑兵之计也，今操新败，若不趁机灭之，必为大患。”表听其言，即令黄祖守夏口，自统兵马前至安众，断操后路。
张绣、贾诩引兵追操，曹操逐次移营而退，日行不足十里。众将见操曰：“刘表据险在前，张绣引兵在后，我军危矣。”操笑曰：“诸公勿忧，兵至安众，必破张绣、刘表。”众人将信将疑。过二日，众将又问曰：“将至安众，丞相有何妙计？”曹操曰：“安众有一险处，乃伏兵良地也，我将张绣、刘表引至此处，必大破之。”众将闻言大喜。
张绣引军尾随操后，单等操军攻打安众隘口，自后击之。是日，曹操兵至安众，不攻隘口，暂时下营。入夜，操令军兵凿开险道，尽伏人马。次日天明，张绣、刘表两军会合，却不见操兵一卒，二人大惊。忽人来报：“旁有凿开新道。”张绣、刘表急忙引兵追赶，不料中操埋伏，大败。操军过了安众隘口，扎下营寨。刘表、张绣收聚败军相见，刘表连声叹曰：“我等追操，反中操诡计耶！”张绣曰：“胜败乃兵家常事，可再图之。”于是，两军相拒于安众。
荀彧坐镇许都，派出细作，打探河北动静。袁绍谋士田丰进言曰：“曹操统兵南征，许都空虚，可乘机兵袭许都，移天子驾于冀州，以令诸侯。”袁绍大喜，即欲起兵。细作飞报许都，荀彧急差人星夜施书曹操。操见书心慌，当日拔寨。
张绣闻报，即欲追之。贾诩曰：“不可追，追必败。”刘表曰：“今日不追，坐失良机，悔之何及也？”于是，二人引军万余追操。行三十余里，赶上操军后队。操兵回马，奋力冲杀，张绣、刘表大败而回。张绣谓贾诩曰：“不用公言，果有此败。”贾诩曰：“可引兵再追，必胜。”张绣、刘表惊曰：“我方败回，为何再追？”贾诩曰：“再追必胜，如其不然，愿纳项上人头。”刘表疑虑，张绣信之，遂自引一军复追。操兵果然大败而走，粮草辎重，丢弃一路。张绣正引兵追杀，忽见山后一彪军出，张绣收兵而回。
刘表大惑，乃问贾诩曰：“前以精兵追退敌，公曰必败；后以败军追胜兵，公曰必胜。然，悉如公言。表不能解，愿公赐教。”贾诩曰：“操军未败而走，必以强兵悍将断后，我兵虽锐，不能敌也，故知必败。曹操匆忙退军，定是许都有事，既胜追兵，必一心速归，趁其不备而击之，故知必胜。”刘表、张绣拜服。于是，刘表回襄阳，张绣回穰城，势为唇齿。
败兵回告曹操曰：“张绣复引兵追来，若非一路人马杀出，我等皆被擒矣。”操问何人。来将下马拜见曹操。自报乃江夏郡平春县人，姓李名通、字文达，曾率众破黄巾，镇汝南一方，然一直未得朝廷授命，今闻曹操征张绣，特引兵来助。曹操大喜，表李通为镇威中郎将，建功侯，令其守汝南，以防刘表。李通谢恩而去。
曹操兵至淯水，忽于马上放声大哭，众将惊问其故。曹操曰：“想起典韦，去年折损于此，不由悲也！”遂勒住兵马，大设祭祀，凭吊典韦。曹操亲自焚香哭拜，祭罢典韦，又祭了长子曹昂、侄子曹安民，再祭阵亡军兵，及大宛良马“绝影”。曹操痛哭洒泪，三军无不动容。曹操还军许都，奏孙策有功，封为讨逆将军，赐爵吴侯。
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