然而，后来吴生在乡试中落榜，他派人对葛太史说：“富贵是我本来就会拥有的，只是早晚不可知罢了。请您等我三年，如果我还没有取得功名，再把女儿嫁出去。”从那以后，吴生更加刻苦地钻研学业。
一天夜里，在明亮的月光下，有个秀才前来拜访。只见这秀才皮肤白皙，胡须短而整齐，腰肢纤细，手指修长。吴生询问他从何处而来，秀才自称：“姓白，字于玉。”两人简单交谈了几句，吴生顿感心胸开阔，很是欢喜，便留他一同住宿。天快亮时，白于玉想要离开，吴生叮嘱他以后路过一定要常来。白于玉被他的热情所感动，便表示愿意借住在这里，两人约好时间后就分别了。
到了约定的日子，先是有一个老仆人送来炊具，过了一会儿，白于玉骑着一匹矫健如龙的骏马到来。吴生另外安排了一间屋子让他住下，白于玉让仆人把马牵走。此后，两人朝夕相处，相处得十分融洽。吴生看白于玉所读的书，都不是平常能见到和听闻的，也完全没有时下的应试文章，感到十分惊讶，便询问白于玉。白于玉笑着说：“人各有志，我并非追求功名的人。”
夜里，白于玉常常邀请吴生喝酒，还拿出一卷书交给吴生，上面记载的都是吐纳养生之术，吴生大多看不懂，于是便将其放在一边，觉得这些内容不切实际，没什么用处。
过了些日子，白于玉对吴生说：“之前传授给你的，乃是《黄庭经》中的关键要领，是通向仙人境界的途径。”吴生笑着回答：“我眼下着急的并非这个。况且追求成仙之人必定要断绝世间情缘，让所有杂念都消失，我恐怕做不到。”白于玉问：“为什么呢？”吴生表示自己担心家族的传宗接代问题。白于玉又问：“为什么这么久还不娶妻呢？”吴生笑着说：“我有个毛病，就是喜好女色。”白于玉也笑着说：“大王请不要喜好小色。那你喜好什么样的女子呢？”吴生便将葛太史女儿的事情，一五一十地告诉了他。白于玉怀疑那女子未必真有那么美，吴生说：“这是远近众人都知道的，可不是我眼光低俗。”白于玉微微冷笑，没有再多说什么。
第二天，白于玉忽然匆忙收拾行装，说要告别。吴生神色悲伤地与他交谈，话语连绵不断。白于玉便让童子先背着行李出发，两人依旧相互眷恋不舍。不一会儿，一只青色的蝉鸣叫着落在桌案上，白于玉告辞道：“车驾已经准备好了，请就此别过。如果你想念我，就拂去我床上的灰尘，躺在上面。”吴生正要再问些什么，转瞬间，白于玉变得只有手指般大小，轻快地跨到蝉背上，随着蝉的嘈杂鸣声飞走了，渐渐消失在云端。吴生这才知道他绝非普通人，惊愕了许久，心中满是失落惆怅。
过了几天，天空突然下起细雨，吴生对白于玉的思念愈发深切。他看着白于玉曾经睡过的床榻，上面布满琐碎的鼠迹，不禁感慨着清扫一番，铺好席子就躺了上去。
没过多久，他看见白家的童子前来相邀，便满心欢喜地跟着去了。不一会儿，有只桐凤飞来落下，童子捉住它，对吴生说：“这里的小路又黑又难走，你可以骑着它当坐骑。”吴生担心桐凤身形太小，承受不了自己的重量，童子说：“你试试骑上去。”吴生依言照做，没想到骑上去后还很宽敞，绰绰有余，童子也坐到了桐凤的尾巴上。只听“戛”的一声，桐凤便腾空而起，翱翔在天际。
没过多久，他们看到一扇朱红色的大门，童子先跳了下去，然后扶着吴生也下了桐凤。吴生问道：“这是什么地方？”童子回答：“这里是天门。”天门边有一只巨大的老虎蹲伏着。吴生吓得胆战心惊，童子赶忙站到他身前挡住老虎。
吴生看到这里处处风景，都与人间大不相同。童子带着他进入广寒宫，里面的台阶是用水晶砌成的，人走在上面就像在镜子里行走一样。有两棵高大的桂树，高耸入云，树身粗壮得需要合抱，花的香气随着微风飘散，连绵不绝。亭台楼阁都是红色的窗户，时不时有美人进出，她们容貌艳丽，气质高雅，世间难寻能与之媲美的。童子说：“王母宫的佳丽更加出众。”然而童子担心主人等候太久，来不及让吴生多作停留欣赏，便带着他快步走了出来。
不多时，吴生看见白于玉在门口等候，便迎上去握手，一同进入屋内。只见屋檐外清水潺潺，白沙细细，水流涓涓流淌，还有玉石砌成的台阶和雕花的栏杆，简直让人怀疑这里就是月宫仙境。
刚一坐下，就有两位年轻貌美的丫鬟，前来献上香气扑鼻的茶。过了一会儿，白于玉吩咐摆酒。这时，有四位美丽的女子，整理衣襟，身上的玉佩叮当作响，在左右侍奉。吴生刚觉得背上有点痒，其中一位丽人就伸出纤细修长的手指，伸进他衣服里替他挠痒。吴生顿时感觉心神荡漾，不知所措。
不久，吴生微微有些醉意，渐渐有些把持不住自己。他笑着看向身边的丽人，主动搭话，美人总是笑着躲开。白于玉让她们唱歌劝酒。一位身着绛红色丝绸衣服的女子，端起酒杯向客人敬酒，然后就在筵席前，婉转地唱起清歌。其他几位丽人吹起笙管，声音悠扬，呜呜地相互应和。一曲唱罢，一位穿着翠绿色衣裳的女子，也一边敬酒一边唱歌。还有一位穿紫衣的女子，和一位身着淡白色软绡的女子，吃吃地笑着，在暗中互相推让，都不肯上前。白于玉让她们一个敬酒一个唱歌。紫衣女子便过来拿着酒壶斟酒。吴生借着接酒杯的机会，开玩笑地挠了一下她纤细的手腕，女子笑着失手，酒杯掉落。白于玉责备了她。女子捡起酒杯，面带笑容，低下头轻声说道：“冷得像鬼的手一样，还硬来抓人家的胳膊。”白于玉大笑，罚她自己唱歌跳舞。跳完舞后，身着淡白色衣服的女子又敬了一杯酒。吴生推辞说自己喝不下了，女子捧着酒，脸上露出愧疚的神色，吴生只好勉强喝了下去。
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