高怀德跟随后周世宗征讨南唐，执掌庐州行府事务，充任招安使。他与南唐军决战于庐州城下，斩首七百余级。
不久升任能捷左厢都指挥使，兼任兵州防御使，受赐七匹骏马。
南唐将领刘仁赡据守寿春，舒元据守紫金山，设置连珠砦为屏障，以此来对抗后周军队。后周世宗柴荣命令高怀德率领帐下亲信几十骑兵攻破南唐军营垒。
高怀德连夜渡过淮河，等到天明，南唐军才发觉，前来迎战。
高怀德以寡敌众，擒获南唐军副将而回，完全探清南唐军的虚实，将其告知柴荣。柴荣非常高兴，赐给高怀德袭衣、金带、器币、银鞍勒马。
有一日，柴荣因观察敌情，看见一位将领追击南唐军，夺其槊而还，柴荣询问左右，才知道是高怀德。于是将他召至行在慰劳，许以节铖。
柴荣北征，命高怀德与韩通率军先抵达沧州。初得关南，命副陈思让为雄州兵马都部署，攻克瓦桥关，降服姚内斌。
后周恭帝柴宗训继位后，升任高怀德为侍卫马军都指挥使，兼任任江宁军节度，后任北面行营马军都指挥使。
后来当今官家赵承嗣发动陈桥兵变，高怀德有拥戴之功，被任命为高怀德为殿前副都点检，移镇滑州，充任关南副都部署。
后来官家将燕国长公主嫁给他，加封驸马都尉。
李筠在上党反叛，赵匡胤要御驾亲征，先命令高怀德率领所部与石守信联合进攻，结果在泽州南攻破李筠军队。
反叛平定后，他以战功升任忠武军节度、检校太尉。建隆二年赵匡胤杯酒释兵权，高怀德改任归德军节度。
开宝六年秋天，加任同平章事。
现在高怀德在汴京做一个富家翁。
此时这个宋朝开国元勋，宋初名将就在自己的眼前，说不激动那是假的，赵承嗣平复了一下自己的心情。
“世叔谬赞，都是官家的恩典，其实小侄这次来却有重要的事情和世叔商议，还请世叔选一僻静地方，这关系重大。”。
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