杜慎卿与季苇萧相识后，二人交谈十分投机，大有相见恨晚之意。当晚，因季苇萧住在城里承恩寺，眼看天色渐暗，便匆匆赶回城中。鲍廷玺则跟随杜慎卿回到住所，杜慎卿买来酒菜招待他，席间随口问道：“你觉得季苇萧为人如何？”
鲍廷玺便将季苇萧的经历从头至尾详细说了一遍，包括他小时候在向太爷主持的考试中拔得头筹，后来娶了向太爷家王总管的孙女，也就是自己的内侄女，今年又得到盐运司荀大老爷的关照，获得几百两银子，还在扬州尤家入赘做了女婿。杜慎卿静静听完，微微一笑，将这些话记在心里，还留鲍廷玺在寓所过夜。
夜里，鲍廷玺又向杜慎卿讲述向太爷对自家的深厚恩情，杜慎卿听后不禁连连叹息；当说到季苇萧娶了王太太后发生的诸多琐事时，杜慎卿忍不住放声大笑。两人聊至深夜，才各自歇息。
第二天一早，季苇萧带着王府里的宗先生前来拜访。众人见面后相互作揖，落座交谈。宗先生谈起自己在京师赵王府中，与王世贞、李攀龙等“七子”一同吟诗唱和的经历。杜慎卿回应道：“凤洲（王世贞）、于鳞（李攀龙），都是我家的世叔。”宗先生又提到宗臣（宗子相），杜慎卿说：“宗考功（宗臣）与先父是同科进士。”宗先生立刻表示自己与宗臣是同宗，论辈分还是兄弟。杜慎卿只是笑笑，并未接话。这时小厮奉上茶水，众人喝过，宗先生便起身告辞。杜慎卿留下季苇萧继续闲聊。
杜慎卿皱着眉头说：“苇兄，我最讨厌有些人，一开口就是官场上的那一套。方才这位宗先生，一听到我提到年伯，就说和人家是兄弟，只怕我那年伯都不愿认这么个落魄的兄弟！”正说着，小厮来报饭已备好。
众人正要吃饭，小厮又来禀报：“沈媒婆在外面回老爷话。”杜慎卿说：“让她进来便是。”小厮领沈大脚进屋，杜慎卿让人搬来一张凳子，让她在下面坐着。沈大脚看了看季苇萧，问道：“这位老爷是？”杜慎卿介绍道：“这是安庆的季老爷。”接着便问沈大脚：“我托你的事办得如何了？”
沈大脚连忙说道：“正是这事！十七老爷把这事儿交给我，我几乎跑遍了大半个南京城。可老爷您生得这般出众，普通姑娘实在配不上，我一直没敢轻易开口。如今总算让我打听到一位，住在花牌楼，家里开机房，姓王。这姑娘的美貌，比十分还多了半分，今年才十七岁。不光姑娘标致，她还有个弟弟，比她小一岁，要是精心打扮起来，淮清桥那些戏班里的小旦，没一个能比得上！这弟弟还会唱曲、能串戏。这姑娘各方面都没得说，就等老爷您去相看了。”
杜慎卿思索片刻，说：“既然这样，也好。你让他们准备准备，我明天去看看。”沈大脚答应着离去。季苇萧在一旁拱手道：“恭喜先生纳宠。”杜慎卿却愁眉苦脸地说：“先生，我也是为了延续香火，实在无可奈何才做这样的事，不然何必如此？”季苇萧不解：“才子佳人，正该及时行乐，先生为何这般说？”杜慎卿叹道：“苇兄，你不懂我。太祖高皇帝说过：‘我若不是妇人生，天下妇人都杀尽！’妇人哪有几个好的？我这人，离着妇人三间屋，都能闻到她们身上的‘臭气’。”
季苇萧还想再问，小厮拿着一张帖子走进来，说：“外面有个芜湖人姓郭，前来拜访。”杜慎卿疑惑：“我并不认识姓郭的呀。”季苇萧接过帖子一看，说：“这是寺门口图书店的郭铁笔，想必是刻了两方印章来拜访，先生不妨叫他进来坐坐。”杜慎卿便让小厮请郭铁笔进来。
郭铁笔进门后，先是作揖行礼，说了许多仰慕的话：“杜府一门三鼎甲，四代六尚书，门生故吏遍布天下。总督、巡抚、布政使、按察使这些大官，在外面任职的不计其数。就连府上的管家出去，都能做个九品杂职官。季先生，我们从小就听说，天长杜府老太太生下的这位老爷，是天下第一才子，将来必定高中状元。”说完，从袖子里拿出一个锦盒，里面装着两方印章，上面刻着“台印”二字，双手恭敬地递了过来。杜慎卿接过印章，又闲聊几句，便起身将郭铁笔送了出去。
回来后，杜慎卿对季苇萧说：“这人一见面，就说些夸张的场面话，不过他倒是把我家的情况打听得挺清楚。”季苇萧笑道：“杜府的显赫，又有何人不知？”
两人随即摆上酒菜，继续交谈。季苇萧问：“先生平时喜欢游山玩水吗？”杜慎卿摇摇头：“我体力不好，就算去登山临水，也是勉强为之。”季苇萧又问：“那对音乐歌舞有兴趣吗？”杜慎卿说：“偶尔听听还行，听久了就觉得嘈杂刺耳。”
几杯酒下肚，杜慎卿有了些醉意，突然长叹一声：“苇兄，古往今来，人人都逃不过一个‘情’字！”季苇萧疑惑：“要说人情，不过男女之情，可先生方才说对女子并不喜好。”杜慎卿笑着解释：“长兄，人情难道只有男女之情吗？朋友之间的情谊，远比男女之情更珍贵！你看鄂君绣被的故事。在我看来，千古以来，只有汉哀帝想把天下禅让给董贤，这才是真正懂得‘情’的正道，就连尧舜之间的禅让，也不过如此，可惜很少有人能理解。”
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