吴元年（4064年），六月丙午日（初一），发生日食，白天昏暗。
己酉日（初四），张士诚被围困已久，想要突围决战。他窥探城左边，看到敌军队列严整，不敢进犯，于是派徐义、潘元绍悄悄潜出西门，企图偷袭我军。他们转到阊门，准备袭击常遇春的军营。常遇春察觉敌军到来，分兵前往北濠切断其退路，然后派兵与敌军交战。战斗持续很久，不分胜负。张士诚又派参政黄哈剌把都率兵千余人支援，并亲自出兵山塘作为后援。山塘道路狭窄堵塞，无法前进，只好下令稍稍后退。常遇春拍着王弼的背说：“军中都说你是猛将，能替我拿下此敌吗？”王弼应道：“遵命！”当即驱驰铁甲骑兵，挥舞双刀冲杀过去，敌军稍稍后退。常遇春趁机率部乘势进攻，张士诚军队大败，人马淹死在沙盆潭的很多。张士诚有一支勇猛的军队，号称“十条龙”，成员都是运粮夫出身、擅长偷盗的人。张士诚经常厚赏他们，让他们身披银甲，穿着锦衣，率领部众出入战阵，令人莫测高深。这天“十条龙”也战败了，淹死在万里桥下。张士诚坐骑受惊落水，差点淹死，坐着轿子逃回城中，心绪纷乱，无计可施。
当时降将李伯升知道张士诚形势危急，想劝他归顺，便派门客到张士诚门前紧急求见。张士诚召他进来问：“你想说什么？”门客说：“我讲的是关乎您兴亡祸福的大计，希望您静心听一听。”张士诚问：“什么计策？”门客说：“您知道天命吗？从前项羽叱咤风云，百战百胜，最终却在垓下战败，天下归了汉高祖刘邦。为什么呢？这是天命啊。您当初率十八人进入高邮，元军百万围城，那时如同老虎落入陷阱，危在旦夕。一旦元兵溃败，您就率领孤军乘胜出击，向东占据三吴，拥有千里土地，数十万甲兵，南面称王，这就是项羽当年的气势啊。若真能在那时不忘记高邮之危，苦心励志，招揽豪杰，量才任用，安抚百姓，训练军队，驾驭将帅，有功必赏，败军必罚，使号令严明，百姓归心，那么不仅可保三吴，天下也可夺取。”张士诚说：“你当时不说，现在说还来得及吗？”门客说：“我当时即使说了，您也听不到。为什么呢？您的子弟、亲戚、将帅，遍布您的朝廷内外，锦衣玉食，歌妓舞女相伴，日夜宴饮。穿的是天下最美的服饰，吃的是天下最好的美味，还不满足。带兵的都自比韩信、白起，谋臣都自比萧何、曹参，傲视天下，目中无人。那时您深居内宫，军队战败不知，土地丢失不闻，即使知道了也不过问，所以才有今日之败。”张士诚说：“我也非常悔恨，但已来不及了。那么现在该怎么办？”门客说：“我有一策，只怕您不能听从。”张士诚说：“不过是死罢了。”门客说：“如果死有益于国家，有利于子孙，死固然应该；如果不是这样，只是白白受苦罢了。况且您没听说陈友谅吗？他占据荆楚，拥兵百万，与江东（朱元璋）军队在姑孰交战，在鄱阳湖激战。陈友谅放火想烧江东战船，天却反风烧了他自己的船，陈友谅兵败身亡。为什么呢？天命所归，人力无法改变。况且现在敌军进攻更急，您曾指望湖州援兵，湖州失陷；指望嘉兴援兵，嘉兴失陷；指望杭州援兵，杭州又失陷。如今独守这尺寸之地，誓死抵抗。但我私下担心物极必反，会突然发生内部变故。那时您想死不能，想活无路。所以我私下认为不如顺应天命，自求多福，派一名使者火速赶往金陵，表达您归顺义军、拯救百姓的心意。打开城门，束起头发（表示不抵抗）等待处置，还不失为万户侯，何况（朱元璋）曾许诺效仿窦融、钱俶的先例呢？况且您的土地，就像赌博赢来的东西又输掉了，有什么损失？”张士诚仰头沉思良久，说：“你先休息，容我仔细想想。”但他最终犹豫不决。
壬子日（初七），张士诚又率兵从胥门冲出挑战，来势凶猛。常遇春率军抵御，部队稍稍后退。张士诚的弟弟张士信正在城楼上督战，急忙大喊：“士兵们疲惫了！停！停！”于是鸣金收兵。常遇春趁势奋力反击，大败敌军，追到城下，攻城更急，又修筑营垒逼近城池。从此张士诚再无法出城。张士信在城上搭起帐篷，坐在银椅上，与参政谢节等人一起吃饭。左右刚送上桃子，还没尝，突然飞来炮弹击碎他的脑袋而死。
甲寅日（初九），裁撤参议府。
壬戌日（十七），扩廓帖木儿的部将李守道前来归降，朝廷下令让他住在会同馆。
癸亥日（十八），升指挥傅友德为江淮行中书省参政，赏赐他彩缎、布帛各十匹，随征千户各赏三匹，百户、镇抚各赏二匹，军士每人赏盐二十斤，以表彰他在陵子村立下的功劳。
乙丑日（二十），赏赐羽林、虎贲、天策、骁骑各卫指挥、千户、百户、镇抚中的有功人员不同数量的彩缎布帛，军士每人赏盐二十斤，阵亡者加倍。
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