随后是英格兰联赛杯半决赛的第二回合，因为三线作战，阿森纳的赛程比较吃紧，在客场面对斯旺西城，温格派上了大量的年轻球员以及替补席上比较少得到出场机会的球队上场挑战斯旺西，经过九十分钟的比赛，斯旺西进了一球，双方达成了总比分1：1的平手，在加时赛中都没有进球，最终点球大战，阿森纳的年轻人们5：4惜败于斯旺西的脚下。
尽管联赛杯再次被淘汰出局，但是温格到没有特别失望，在列出阵容的时候，就已经有不少人意识到温格基本放弃了联赛杯，温格表示，这批年轻球员们能够打到这个份上，已经很不错了，然后重申了自己的观点，本赛季阿森纳的志向并不是联赛杯，当然能够夺冠更好，但现在阿森纳的重要目标就是英超和欧冠冠军，接下来是足总杯，联赛杯只能排在最后，这也是大多数豪门球队的选择，不过，这场比赛战败，也终结了阿森纳七场各项赛事连胜的记录。
1月30日，英超联赛第二十四轮开战，阿森纳客场挑战诺维奇，在卡诺路球场，阿森纳被诺维奇以2：2的比分逼平，这场比赛，阿森纳很可惜的没有拉开与曼联曼城之间的积分差距，这场比赛中，冷飞表现活跃，但可惜错失了一次单刀机会。导致球队客场战平了金丝雀诺维奇，在比赛之后，不乏一些媒体对冷飞今天的表现口诛笔伐，不过冷飞倒也习惯了媒体墙头草的性格，并没有太在意。
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今年冬天的转会市场，除了和冷飞有关的传闻之外，今年冬天的转会市场还是相对比较寂静的，并没有之前几个赛季，例如托雷斯，苏亚雷斯级别的转会，上了千万级别的转会，也就只有帕托离开意大利返回巴西，以及斯图里奇加盟利物浦的转会了，利物浦在寻求沃尔科特无果之后，在转会窗口关闭的前几天签下了切尔西射手斯图里奇，转会费高达1200万英镑，除此之外，大多数都是百万级别或者租借之类的转会而已。
不过，就像大戏都要在最后时刻上演一般，转会市场的最后一天，这个寂静的冬天终于有一丝炙热的感觉，首先有所动作的就是阿森纳，1月31日下午三点，阿森纳官方网站上宣布，他们已经与法甲卫冕冠军蒙彼利埃就上赛季法甲金靴吉鲁的转会事宜达成了一致，吉鲁以1100万英镑的身价来到阿森纳，身披阿尔沙文之前的23号球衣，签约四年，随后，官网上又宣布三人的离队，巴西国脚安德雷－桑托斯确定下半赛季租借至老东家费内巴切，下半赛季将征战土超联赛，还有一个离队的是詹金森，詹百万下半赛季被租借至英冠诺丁汉森林，两名阿森纳的边后卫这个赛季几乎没有什么出场机会，阿森纳的两边分别都已经有了合适的替补和主力，所以两人离队是最好的选择，桑托斯选择了自己的老东家，而詹金森则选择了征战英冠，还有一位是中场小将弗林蓬，他被租借至富勒姆，再加上之前查马克租借加盟女王公园巡游者，冬天阿森纳外租离队的球员有四人。
这四笔转会或者租借完成之后，阿森纳宣布自己的冬季转会窗口已经关闭了，这个冬天，虽然温格有考虑过再租回亨利，不过因为各种各样的原因，总之是失败了，不过，温格已经得到了吉鲁，这名今年夏天温格就很想要的球员。
除此之外，在转会窗口关闭的最后时刻，英超的众多球队都完成大笔收购，曼联买到了英格兰天才前锋扎哈，曼城重金砸下了西班牙超红新星，马拉加中场核心伊斯科，切尔西在转会市场关闭的前几个小时收购了纽卡斯尔前锋登巴巴，利物浦除了斯图里奇之外，又拿下了两个转会目标，分别是国际米兰的中场库蒂尼奥，另外一个是前斯旺西城后卫威廉姆斯，这两人的转会费都在850万英镑左右。纽卡斯尔则大手笔引进了众多实力派球员德比希，雷米，姆比瓦等球员，女王公园巡游者1000万英镑砸下了原是阿森纳心仪的目标姆维拉，随后，冬季转会市场的大幕终于落下。
尽管阿森纳在引援方面只引进了一个球员，倒是租出去很多球员，但是总的来说，阿森纳的实力还是上升了，吉鲁作为上赛季法甲金靴，本赛季在法甲他的表现也很出色，为球队打进了12球，发挥稳定，温格也赶紧动手签下了这位法国前锋，不过，吉鲁唯一的缺点，就是没办法代表球队参加欧冠，因为他已经代表蒙彼利埃参加了上半赛季的欧冠比赛，不过，温格对此倒不是很在意，他买来吉鲁就是轮换主力，吉鲁的主要任务在联赛和足总杯，
这样一来，温格在锋线上的选择更多，而且吉鲁不仅仅能够作为主要的进球手，身材高大的他更能够作为一名中锋来协助球队，有了吉鲁这个“桥头堡”，相信他身边的冷飞和沃尔科特能够发挥得更好，范佩西也可以得到充分的休息。
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