就在莱特曼以为自己坐稳卡森接班人的交椅时，单口相声演员杰.雷诺进入了NBC高层的视线。与尖锐的莱特曼相比，雷诺更为温和，社交方面也比莱特曼圆滑。在卡森时期的最后几年，雷诺成为《今夜秀》长期的嘉宾主持，在观众中的认知度很高。雷诺及其经纪人海伦.卡什尼克并不甘心让莱特曼轻易得到《今夜秀》。
1991-1992年，卡什尼克开始运作一系列游说和公关活动，包括让《纽约时报》刊登报道，称NBC已打算逼卡森退休，由雷诺接班《今夜秀》。此消息一出，NBC和卡森都没了退路，只得宣布后者退休的计划。与此同时，CBS打算组建自己的深夜秀团队，正在广发英雄帖，卡什尼克借此机会向NBC试压。NBC高层害怕竞争对手抢走雷诺，对自己的收视构成威胁，最终选择与雷诺签约，把《今夜秀》交到他手里
可想而知，这个消息对莱特曼如晴天霹雳。他求助恩师卡森，但卡森也无能为力，只告诉他忠于自己的内心。就这样，莱特曼离开了NBC，转投其对手CBS，创建了与《今夜秀》风格无二的《深夜秀》，在深夜脱口秀的舞台与雷诺正面对决。
尽管NBC高层选择了雷诺，卡森仍视莱特曼为接班人，甚至在后者CBS的节目中客串出场。2005年卡森去世后，有消息传出他生前一直给莱特曼的节目写段子投稿，许多都被莱特曼用在了开场单口中。
雷诺主持的《今夜秀》虽然仍是收视冠军，但这整个事件让他受到了外界、尤其是卡森和莱特曼粉丝的抨击。雷诺声称对经纪人的所作所为毫不知情，并很快将其解雇。
《纽约时报》记者比尔-卡特对这个事件作了深入调查，采访多位当事人，1994年出版了非小说类着作，并被HBO改编拍成电影。
莱特曼出走CBS后，NBC在《周六夜现场》之父洛恩.迈克尔斯的推荐下，启用《周六夜现场》和《辛普森一家》做过编剧的柯南.奥布莱恩担任《今夜秀》主持。经过一段颇为艰难的过渡期，柯南以特有的搞怪书呆气质俘获了一大批年轻观众，不禁让人想起10年前的莱特曼。
为了避免当年的闹剧重演，留住有潜力的主持，NBC“未雨绸缪”地在2004年分别与雷诺和柯南约定，5年后雷诺合约到期时即退休，由柯南接班主持《今夜秀》。
然而5年后到了雷诺该离开的时候，他却并不想解甲归田。NBC高层也意识到雷诺的影响力，恐怕他加入其他电视台与形成竞争，于是想出了一个自称“改变了电视界规则”的计划——为雷诺打造一档自己的节目《杰.雷诺秀》，提前到黄金时段10点档播出；而柯南主持的《今夜秀》紧随其后，仍在深夜脱口秀传统时段11点半播出。
NBC高层沾沾自喜了没多久，就被残酷的现实泼了冷水。雷诺如今的竞争对手不再是莱特曼等脱口秀主持，而是《实习医生格蕾》这样的电视剧集。低成本的脱口秀完全不是有剧本节目的对手，雷诺流失了大批观众。
同时，柯南再次处于节目过渡期。原本习惯12点以后收看他节目的年轻观众，如今还没调整过来时差；而一直收看《今夜秀》的观众，一时又适应不了柯南的搞怪风格。和柯南相比，雷诺主持更中规中矩，就算采访丑闻缠身、风口浪尖的名人也几乎不问尖锐问题，更容易被保守的观众接受。这些观众追随雷诺移去更早时段，柯南的《今夜秀》比雷诺时期收视率下滑了不少。
这种状况本不应让NBC高层失去耐心，毕竟所有新节目都有调整期。但CBS那边的莱特曼渔翁得利，ABC的吉米.坎摩尔也迎头赶上，才是他们最不愿看到的。病急乱投医的NBC高层，在短短半年后就推翻了原先的计划，宣布来年春天将《杰.雷诺秀》推后至11点半，而柯南的《今夜秀》推至次日凌晨12点05分。
《今夜秀》被推到明天播出，成为电视界一大笑柄。柯南得知这一消息，反复思量，不愿再活在雷诺的阴影之下，决定和NBC解约。
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