他与蔡瑁同样得宠于刘表，亦与刘表次子刘琮相睦。刘表及蔡氏欲以刘琮为后，而蔡瑁、张允则为其党羽。后归曹操。
蔡瑁（生卒年不详），字德珪，襄阳蔡州（今湖北襄阳）人。东汉末年荆州名族，蔡讽之子，姑母（蔡讽之姐）是太尉张温之妻，长姐与二姐先后嫁给黄承彦与刘表成为继室。
初平元年（190年），刘表代王睿为荆州刺史，当时江南宗贼兴盛，蔡瑁协助刘表平定荆州，仕奉刘表期间，历任江夏、南郡、章陵等诸郡太守，刘表获得汉廷封赐镇南将军时担任其军师。
刘表病亡后，拥护刘琮继位，在公元208年曹操挥军入荆州时，与蒯越共同迫刘琮降伏曹操，尔后仕入曹操麾下，历任从事中郎、司马、长水校尉，封爵为汉阳亭侯。
蒯越（？－214年），字异度，襄阳中庐（今湖北襄阳西南）人。东汉末期人物，演义中为蒯良之弟。
原本是荆州牧刘表的部下，曾经在刘表初上任时帮助刘表铲除荆州一带的宗贼（以宗族、乡里关系组成的武装集团）。刘表病逝后与刘琮一同投降曹操，后来官至光禄勋。
蒯（kuǎi）良，字子柔，襄阳中庐人。归刘表。蒯良为刘表定下安抚荆楚的政治方向，佐其成业，被刘表誉为“雍季之论”。之后，蒯良就被刘表擢升为主簿（bù）。
其后蒯良的生平，就不得而知了，《三国志》亦没有记载其卒年。与蒯越、以及同样活跃于襄阳的蒯祺（诸葛亮姐夫）或为同族兄弟。
伊籍，字机伯，生卒年不详，兖州山阳郡（今山东金乡县）人，三国时期蜀汉官员。年少时依附于同乡刘表。刘备落难到荆州时，伊籍时常拜访，托请刘备照顾。
建安十三年（208年），刘表病死，伊籍便转投刘备，一起渡江南下。建安十六年（211年），刘备入蜀帮助刘璋，伊籍亦有跟随。随后刘备和刘璋双方决裂。
建安十九年（214年），刘备平定益州，任命伊籍为左将军从事中郎，其待遇次于简雍、孙乾等。后升任昭文将军，并与诸葛亮、法正、刘巴、李严共同编制《蜀科》。
另外，刘表的荆州其实并不是安详和平的，其中还有黄祖为阳夏太守，处处于刘表为敌！
据推测，黄祖为江夏安陆黄氏族人。在东汉时江夏黄氏为着名的士人家族，即名臣黄香一族。刘表任荆州牧时，重用地方豪族势力，黄祖出任江夏太守。
初平二年（191年）四月，袁术派孙坚征讨荆州，攻打刘表。刘表派黄祖在樊城、邓县之间迎战。孙坚击败黄祖，乘胜追击，渡过汉水，包围襄阳。刘表闭门不战，派黄祖乘夜出城调集兵士。
黄祖带兵归来，孙坚复与大战。黄祖败走，逃到岘山之中，孙坚追击。黄祖部将从竹林间发射暗箭，孙坚中箭身亡。
建安三年（198年），曹操派祢衡出使荆州，因侮慢刘表，刘表觉得羞耻，不能容忍，认为江夏太守黄祖性情急躁，所以把祢衡又送给黄祖，黄祖也能善待祢衡。
祢衡替黄祖做文书方面的事，孰轻孰重、孰疏孰亲，都处理得很恰当。黄祖拉着祢衡的手说：“先生，这正合我的意，和我心中要说的话一样啊。”黄祖的长子黄射，为章陵太守，和祢衡尤其友善。
黄射一次宴请宾客，有人送给他一只鹦鹉，黄射举着酒杯对祢衡说：“希望先生就鹦鹉作一篇赋，以此来使嘉宾高兴高兴。”祢衡提笔就写，中间没有任何改动，一气呵成，文辞色彩也很华美。
后来黄祖在大船上，宴请宾客，但祢衡出言不逊，使黄祖很难堪，就斥责祢衡。祢衡更是仔细地盯着黄祖，说：“死老头！”黄祖非常生气，想要打他。
祢衡更是大骂，黄祖气愤到极点，就下令杀祢衡。因为黄祖的主簿一向恨祢衡，即刻就杀了祢衡。黄射得知消息后，光着脚来救祢衡，但没赶上。黄祖也后悔，便将祢衡厚葬。
黄祖领兵驻防在沙羡之后，多次防备！自江东的孙氏军队的进攻，虽然史料记载对抗孙军的战事上几乎呈现下风，甚至有屡战屡败之绩，但仰赖刘表的守土防御战略，其江夏领土从未落入过孙家之手，而仅有军民被虏走的记载，此外，黄祖军还有射杀凌操、徐琨的小胜。
自建安四年（199年）、建安八年（203年）、建安九年（204年）、建安十一年（206年）、建安十二年（207年），与孙氏军队有过交战五次的纪录。
建安十三年（208年），孙权遣军进行再度西伐黄祖。
面对孙权的进攻，黄祖任部将张硕为先锋，陈就为舰队首领，本人留守江夏。战前，张硕率部乘大船侦察江岸，却被同样在侦察的凌统发现。
当时，乘小船的凌统身边只有数十勇士，但仍登上了张硕的船，可能是在夜幕掩护下伪装成张硕部卒，奇袭张硕军。张硕被凌统所杀，所部水兵尽数被擒。
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