为了能孤立旭山城，上杉政虎意图先攻落川中岛南部的雨宫城，切断旭山城一切外援的同时还能威胁到信浓腹地。
随后，上杉政虎就耐不住性子，不等八条景定率军抵达水内郡，就以小岛贞兴所统辖的虎捷军一千军势为先阵，令北信侍中的泉重岁、落合志吉、东条信广等将继续围困旭山城，自己则是率一万两千余军势紧跟在虎捷军之后向着北信浓腹地进发。
在小岛贞兴率一千虎捷军行至松代原一带时，与早就埋伏在此地的武田信繁、武田信友、穴山信友、一条信龙、板垣信宪、小山田虎满（小山田昌辰、上原虎满）、原昌俊（谱代家老、阵场奉行）、甘利昌忠（甘利虎泰之子，一条流武田分家）等人所率的一万余武田军狭路相逢。
而小岛贞兴则是一副初生牛犊不怕虎的样子，直接二话不说就率部冒着武田军那密集的箭矢直扑敌阵，竟横贯而出。
小岛贞兴更本人是身先士卒，右手拔出野太刀，左手握住野太刀刀鞘，一边挥舞一边前进。锋芒所向，无人能敌。或死或伤，不计其数。
北信侍中的村上义清、高梨政赖、井上清政、须田满国、岛津忠直等人也趁机率麾下军势跟进进行掩杀，越后上杉、武田两军便开始混战起来。
我进你退，你进我退。不少武士们还争相通报名号。呐喊之声撼山震谷，马蹄之响轰隆如雷。
两军互射之箭交飞如雨下。有掮着伤兵而退者。有受了轻伤而仍奋战不已者。有身负重伤而阵亡者。有并骑扭斗落马，互刺而死者。有压敌人于地上，取其首级或反而被杀者。双方皆是攻紧防密，不见有机可乘。
如此激战下去，政虎估计仅靠先阵的虎捷军和部分北信侍奋战，似乎并无取胜的把握。
一方面政虎为了能尽快取胜，另一方面为为了避免武田军的本队到来与这支武田军合流，便令熟知北信浓诸郡地理的村上义清、岛津忠直、须田满国等北信侍各部立即从两翼出击，绕至敌后，截断武田军的退路。
武田信繁、武田信友、穴山信友、一条信龙等人完全没有料到越后上杉军的攻势竟然会来得如此迅速而又猛烈。在遭到上杉军绕后突袭后的武田军上下皆惊慌失措，进退失据，不知所以。
之后，武田家重臣小山田虎满在放尽了自己所有的箭矢，便拔刀奋战，接连斩杀了十多名越后上杉军足轻，但因左腿膝盖中了乱箭，想站也站不起来，便只能坐在地上准备切腹自尽，却被越后上杉军的数名足轻乱枪刺中讨取。
小山田虎满一门亲族之中的上原昌成、上原昌贞、上原盛昌等人意图夺回小山田虎满的首级，却寡不敌众，反而先后在乱军之中被越后上杉军所讨取。
原昌俊则是为了尽可能吸引越后上杉军的注意力，手持四割菱旗印冲入了越后上杉军阵中，但随即陷入了越后上杉军的重重包围。见自己无力突出重围后，原昌俊便自刎而亡。
就这样，越后上杉军在遭到武田军的伏击后经过奋起反击后最终击败了武田军，还讨取武田军三千余人，就连这支武田军的主将武田信繁若不是有原昌俊的主动突入越后上杉军阵中，也差点被越后上杉军所讨取。
就这样，两军在松代原激战了整整两个多时辰，直到日薄西山之时，武田军在武田信繁、武田信友、一条信龙、穴山信友等将的收拢下才逐渐向南退却，如同黑色的潮水一般越后上杉军也随之停止了呼啸喊杀。
两军的初战就狼狈至此，使得横行甲信两国的武田军上下大为震撼。各部匆忙计数汇集于武田信繁处，一战便被越后上杉军讨取了三千余人，失踪五百余人，重伤一千余人，轻伤更是不计其数。
这时，诸角虎定前来告知武田信繁，小笠原长时与驻扎在西颈城郡的五千余越后上杉军并没有南下攻入安昙郡的迹象，预料几天之内还将会有一场大战到来。
此时此刻的武田信繁心情很是沉重，试探说己方军势死伤甚多，兵力已经比越后上杉军少了，不如主动后撤至小县郡，待自己的兄长武田晴信率本队抵达后再合兵一处，以应对兵锋正盛的上杉政虎。
听完武田信繁的话后，作为武田家重臣的诸角虎定、甘利昌忠、穴山信友等人就不乐意了，随即一齐对武田信繁发作了，将手楯拼成的长桌拍得是当当的响。
他们直言武田信繁是对武田家不负责任，北信浓诸郡可是甲斐武家前前后后搭进去多少生命才拿下来的，怎么能因为一战失利就轻易放弃了？况且武田晴信的本队以及今川家的援军尚未抵达，胜负未分。两军仓促一战谁都没料到，凭什么要就此放弃川中岛南部大片地区？！
武田信繁见状只好一言不发，静静听完了家中重臣们的暴怒发作。
毕竟他们这些人心里都很清楚，万一武田家撤至小县郡，那么摆在北信浓国人领主们眼前的就只有两条路，要么向越后上杉军投降，要么坚守自己的居城等待武田家的援军到来。
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