两战北魏
义阳之战
建武二年（495年），北魏孝文帝拓跋宏率领三十万军队亲自进攻南齐，沿淮河向东攻打钟离。萧鸾先派左卫将军崔慧景、宁朔将军裴叔业领兵迎战。听到魏军分兵攻打义阳后，又派遣萧衍和平北将军王广之领兵救援。王广之领兵进到离义阳百里之外时，听说魏军人强马壮，于是畏缩不前。萧衍则请求充当先锋，和魏军交战。王广之于是派部分军队归萧衍指挥，进兵义阳。萧衍领军连夜抄小路赶到了距离魏军营地只有几里地的贤首山，然后命士兵将旗帜插遍满山。天亮后，义阳城中的齐军看到此景，以为重兵已经赶来解围，于是士气大增，马上整军出城攻击魏军，同时顺风放火。萧衍也亲自领军夹击，摇旗擂鼓助威，齐军士气高昂，个个奋勇杀敌。魏军在齐军前后夹击下，溃不成军，只好退却。齐军最终取得了这场战役的胜利。萧衍也因战功而升任太子中庶子。
兵败邓城
建武四年（497年）秋，北魏军再次南下，接连攻下了新野、南阳，前锋直逼雍州（今湖北襄樊）。萧鸾马上派萧衍、崔慧景等领兵增援雍州。
建武五年（498年）三月，萧衍和崔慧景领兵与魏军作战，在雍州西北的邓城被数万魏军包围。萧衍知道城中粮草和枪械缺乏，就对崔慧景说：“我们远道征战，本来就很疲惫，需要休整，如今又遇强敌围困。如果军中知道粮草缺乏的实情，肯定会发生兵变。为防万一，我们还是趁敌人立足未稳，鼓舞士气杀出重围为上策。”崔慧景虽然心中忧虑胆怯，但表面上却假装镇静：“北军都喜欢游动作战，他们不会夜里攻城的，不久自然会退兵的。”没想到魏军越来越多，没有退却的迹象。原来还表现得很镇静的崔慧景这时露出了胆怯的原形，没有和萧衍商议，就私自带着自己的部曲逃走，其余各部也纷纷逃散。萧衍无法控制局面，只好边战边退，一直退到樊城才站稳脚跟。
主政雍州
这次战败后，萧鸾未责怪萧衍，而是让他主持雍州的防务，出任雍州刺史。从此萧衍就有了一块固定的根据地，这为他势力的发展奠定了基础，成为他日后争夺政权的资本。
诛除东昏
建武五年（498年）七月，在位仅五年的萧鸾病逝，由其子萧宝卷（即东昏侯）即位。萧宝卷为人暴虐，即位后诛戮重臣，收回朝权，又“委任厮小”，致使内部动乱频繁，“方镇各怀异计”。
永元二年（500年）冬，萧衍听闻萧懿被萧宝卷杀害的消息，于是召见中兵参军吕僧珍、长史王茂、别驾柳庆远、功曹史吉士瞻等幕僚，开始制定起兵攻讨萧宝卷的计划。众人非常赞同，萧衍于是大力招兵，准备和萧宝卷决战，很快招募到甲士千人，马一千匹，战船三千艘（《南史·梁本纪》作“铁马五千匹，甲士三万人”）。适逢行荆州府事的宗室萧颖胄诱杀萧宝卷派来征讨萧衍的巴西太守刘山阳，拥立南康王萧宝融举兵。萧衍拒绝部下劝己称帝的建议，与萧颖胄联合，自己在沔南立新野郡，以壮大势力。
永元三年（501年）二月，南康王自称相国，建西台，任命萧衍为征东将军。同月，萧衍出兵襄阳，移檄建邺，耀武扬威。抵达竟陵郡后，命王茂与竟陵太守曹景宗大败忠于萧宝卷的郢州（治今湖北武昌）刺史张冲，并筑汉口城以困厄郢、鲁二城。三月，萧宝融在江陵即位，即齐和帝。和帝升授萧衍为尚书左仆射，加征东大将军、都督征讨诸军，假黄钺。四月，萧衍出兵沔水，命王茂及西台将领萧颖达等围困郢城。五月，萧衍移驻汉南。七月，王茂等部率水师突袭加湖，大破萧宝卷所派的宁朔将军吴子阳、光子衿等十三部援军。郢、鲁守军被困日久，见援兵已败，遂相继投降。其中郢城因流疾横行，使城中“将佐文武男女口十余万人”竟死亡十之七八。等到城门打开后，萧衍对幸存的军民均一体抚恤。八月，萧衍继续进军江州，命部将邓元起先率部至寻阳，威慑意图首鼠两端的江州刺史陈伯之投诚。九月，和帝因萧衍“平定东夏”，于是允许他“便宜从事”。萧衍麾师沿长江而下，前锋自芜湖、姑孰直抵江宁。随后，曹景宗等大破征虏将军李居士，生擒新亭城主江道林，诸将从各处包围建康城，建康士民纷纷响应。十月，萧宝卷又派征虏将军王珍国率精兵十余万列阵于朱雀航南大路，王茂、曹景宗等以掎角之势大破其部，彻底摧毁了萧宝卷的主力。建康的新亭垒、东府城、石头城、白下垒驻军或投降或崩溃。壬午日，萧衍坐镇石头，指挥众军围攻建康宫城。同时，他派人招降京口、广陵、瓜步、破墩等地守将，分别以诸弟接替镇守。十二月丙寅日夜，王珍国等谋杀萧宝卷，将其首级送交萧衍。次日，萧衍派人封存府库图籍，然后入城。
代齐建梁
萧衍掌权后，下令处死萧宝卷宠妃潘玉奴及其宠臣共四十一人，并授意宣德太后王宝明褫夺萧宝卷的帝号，进拜自己为中书监、大司马、录尚书、骠骑大将军、都督、扬州刺史，封爵建安郡公，食邑一万户，赐班剑四十人，其余“黄钺、侍中、征讨诸军事并如故”。百官按照东晋武陵王司马遵承制行事时的旧例，要向萧衍致敬。己卯日，萧衍入驻阅武堂，下令大赦，并派使者率军“慰劳东方十二郡”。
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