左边锋的位置上，C罗首发出战。1985年2月5日，C罗出生在葡萄牙马德拉群岛丰沙尔区的一个贫穷的天主教家庭，父亲从军队退伍后在一家足球俱乐部打工，母亲是一名厨师。C罗是家中最小的孩子，有1个哥哥和2个姐姐，C罗的母亲曾经透露，由于家中贫穷且已经拥有了3个孩子，在怀有C罗时她曾想过堕胎，但医生拒绝为她进行手术。
1992年C罗开始在当地的安多里尼亚足球俱乐部踢球，他的父亲当时在这家俱乐部工作。3年之后，C罗加入了马德拉国民并在这里又度过两年时光。1997年，12岁的C罗得到了葡萄牙豪门球队葡萄牙体育试训的机会，经过了3天的试训，葡体决定以1500英镑的价格签下C罗。与葡萄牙体育签约后，C罗也从马德拉群岛搬到了里斯本附近的阿尔科切特，并正式加入葡萄牙体育青年队。
1999年，在经过母亲的同意后，14岁的C罗正式停止学业开始完全专注于足球。转年C罗被查出患有心动过速，经过手术治疗后的他几天就恢复了训练。
2001年，时任葡萄牙体育主帅拉兹洛·博洛尼将C罗从青年队提拔至一线队，这也使得C罗当时成为第一名在同一赛季内为一家俱乐部的U16梯队、U17梯队、U18梯队、B队和一线队都有过报名的球员。
1年后的8月14日，2002-03赛季欧冠联赛附加赛首回合，葡萄牙体育主场0-0战平国际米兰的比赛第58分钟C罗替补托尼托登场，上演自己的一线队首秀，同时也是他欧战比赛的首秀。
2002年9月29日，C罗在葡萄牙体育4-2战胜布拉加的比赛第69分钟替补马里乌斯·尼库莱登场上演自己的葡超联赛首秀。
一轮比赛之后，C罗在葡萄牙体育3-0战胜莫雷伦斯的比赛中首发出场，并在第34分钟打入个人在葡萄牙体育第一粒正式比赛进球，伤停补时，C罗再入一球完成梅开二度。整个2002-03赛季，C罗为葡萄牙体育各项赛事出场31次，打进5球，送出6次助攻。
2002-03赛季期间，C罗的代表向时任利物浦主帅霍利尔推荐了这名年轻球员，时任阿森纳主帅温格也表现出了签下C罗的兴趣，C罗当时已经在阿森纳的训练基地与温格会面。2003年8月6日，葡萄牙体育在若泽·阿尔瓦拉德球场的落成典礼上邀请曼联进行一场友谊赛，葡萄牙体育在那场比赛中3-1战胜曼联，时任曼联主帅弗格森在通过这场比赛相中C罗。
曼联原计划签下C罗后，再将其租回到葡体一年。但曼联的其他队员对C罗印象深刻，据弗格森本人讲述，曼联的队员在返程的飞机上不停地讨论C罗，并敦促自己能够尽快签下他。6天之后，曼联向葡萄牙体育支付了1224万英镑将C罗带到了老特拉福德球场，并签约5年。
C罗转会曼联的交易在2002年8月12日正式完成，这使他无法赶上2003-04赛季开始前的社区盾杯赛事。2003-04赛季英超首轮曼联主场4-0战胜博尔顿，身披7号球衣的C罗在第61分钟替补尼基·巴特登场，完成了个人在英超联赛的首秀。C罗的首秀得到了曼联传奇乔治·贝斯特的肯定，他表示这是他见过的最激动人心的首秀。
在最初加盟曼联时，C罗曾提出继续身披自己在葡萄牙体育时的28号球衣，但他依然收到了乔治·贝斯特、坎通纳、贝克汉姆等曼联传奇曾穿过的7号球衣。
作为当时英格兰足坛转会费最高的青年球员，C罗在前10轮英超联赛中颗粒无收。2003年11月1日，英超联赛第12轮，曼联主场3-0战胜朴茨茅斯，C罗第70分钟替补迭戈·弗兰登场，10分钟后他攻入一粒直接任意球，从而收获个人曼联生涯处子球，也是英超生涯处子球。
2004年5月15日，C罗在当赛季最后一轮联赛曼联2-0客胜维拉的比赛中首发出场，并在比赛的第4分钟为球队首开记录。在这之后，C罗分别在第38分钟和第85分钟吃到黄牌，两黄变一红被罚出场，这是他职业生涯的首张红牌。
2004年5月22日，曼联在足总杯决赛中3-0战胜米尔沃尔夺冠，C罗首发出场并在第44分钟帮助球队首开记录。这是C罗在来到英格兰踢球后，收获的第一座冠军奖杯。
加盟来到曼联的首个赛季，C罗各项赛事出场40次，打进6球送出8次助攻，收获1座冠军，当选了曼联年度最佳球员。当赛季结束后，C罗帮助葡萄牙打进欧洲杯决赛并收获亚军，他也首次入选了欧足联赛季最佳阵容。
2004-05赛季足总杯决赛，曼联与阿森纳在120分钟内依然互交白卷，点球大战中第二个出场的斯科尔斯未能罚进点球，C罗第三个出场并成功将球罚进，但这依然无法帮助曼联实现卫冕，阿森纳最终通过点球大战5-4战胜曼联夺冠。2004-05赛季，C罗共为曼联出场50次，打进9球，送出9次助攻。
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