1624 年的时候，荷兰人第二次占据澎湖，想在东南沿海创造一个贸易根据地，但又被明朝逼退。
所以那个时候荷兰人是打不过明朝的，不过史书上后来事实就是荷兰没有占澎湖却去占了小琉球南部，也就是今台湾南部。
荷兰人到了台南，郑芝龙也就跟着到了台湾。也就是这个时候郑芝龙跟台湾结下了很深关系。
据一些记载说，郑芝龙是被李旦派去荷兰人阵营的卧底。
因为这个时候的荷兰人已经开始影响到李旦的商业利益了，所以李旦派郑芝龙去荷兰那里当翻译，是希望能够在那里安插自己的眼线。
也就是这样，郑芝龙开始把自己的重心从经营日本改成经营台湾，到底郑芝龙是在台湾经营什么事业呢，其实就是当海盗了。
当时荷兰给郑芝龙的主要任务，是在台湾海峡截取要前往马尼拉跟西班牙人通商的所有船只。
因为当时西班牙人手里，有所有中国商人都眼红的白银，这些都来自西班牙所属的美洲大陆。
西班牙人只要在马尼拉等着，就会有大批中国商人按时间去马尼拉跟他做生意，而西班牙人根本就不用出门。
郑芝龙其实只要拦住那些中国商人就行了，并不需要担心西班牙人的战舰。
根据荷兰第二任总督杰拉德韦特的说法，郑芝龙通常都率领大概 30 艘左右中式帆船去进行抢劫的业务。
在当时海上，做无本买卖这种事情，钱肯定是好赚了。
而就在郑芝龙努力抢劫的时候， 1624 年的8月 27 号，在日本平户岛东岸有一处地方叫作千里滨。在海滩上，田川氏生下那个未来会撼动名震天下的孩子。
不知道是不是因为有了孩子，郑芝龙就决定自己单干脱离荷兰人私立门户。
在1625 年4月到5月之间，郑芝龙决心摆脱荷兰人，开启他成为海上枭雄的旅程，而三个月之后，李旦就过世了。
李旦在台湾的基业基本都被郑芝龙继承。所以郑芝龙自立门户，就有一个很牢靠的基础。
他这时候就开始真正叫郑芝龙了，不再叫郑一官，也不叫尼古拉了。
1626 年到 1628 年，郑芝龙以魍港为基地开启了他劫掠海上的事业。
魍港位于今台湾省云林县西南北港溪下游北港镇一带。
郑芝龙首先招揽汉人，做一些开垦工作，建设基地。
有了基地之后，郑芝龙就出海去抢福建跟广东的商人。
这个时候明朝官兵发现海盗就要去剿。但是郑芝龙的在海上实力非常强，明朝官兵根本奈何不了他。
由于他的实力太强了，明朝也剿不下来，所以最后就只能是招安了，因为郑芝龙本来也是明朝出去的，只是招安条件一直谈不拢。
所以在接下来的两年多时间里，郑芝龙在台海两岸抢的一直是如鱼得水顺风顺水。
到了1627 年的时候，郑芝龙就有 700 艘船了，严重的威胁到竞争对手许心素的业务。
郑芝龙是继承了李旦在台湾的事业，而许心素是继承了李诞在厦门和澳门的基业。
许心素看到郑芝龙在台湾干得风生水起，也就心生歹意，就想要除掉他，其实都是为了利益，那个抢劫利润实在是太高，但是前面也说了郑芝龙当时实力强大，许心素单个去硬碰硬也是拿不下的，所以许心素就找上荷兰东印度公司想要联合起来打击郑芝龙，但许心素的信用不太好，所以荷兰没有答应跟他合作。
郑芝龙收到这个消息之后，就打算除掉许心素。经过一段时间的厮杀，许心素本身实力就不是郑芝龙的对手，就这样被除掉了，就这样郑芝龙经过整合就成了台海第一大海盗王。
1628 年年底，福建来了一个巡抚熊文灿，具体是什么原因不知道，反正福建巡抚熊文灿就这么华丽丽的招抚郑芝龙成功了。
通过熊文灿，郑芝龙开始当明朝的官，其实不算大官只是一个海防游击。
大概什么等级？如果按照编制，郑芝龙下面大概就两三千人这样子，虽然官不大，但郑芝龙也是从匪变成了官了。
当然郑芝龙这个官也是个挂名的而已，因为那个时候都是明末了，明朝根本不能实际管得住郑芝龙，他投降那一年部下有三万多人，船只上千只。
也就是招安后郑芝龙就回到自己的老家，也就从这个时候起，当时是明末时候，他也暗里打破了官方的海禁，他和明朝官员有个默契的，只要他不要搞得太大，基本上官方就不管。
他一方面通过海上赚钱，一方面也帮明朝防卫海边。然后就这样海市繁荣，吸引了各国商人，钱也越赚越多，毕竟和垄断差不多。
他的赚钱方式是什么？就是海盗和海商同时做，当时郑家的船队旗帜鲜明，装备精良，战力惊人。
船队定期会航行在中国沿海，东到台湾，北边到日本，南边到澳门，甚至到菲律宾，它垄断了这一个范围之内中国跟海外商人的所有贸易。
而这件事情使得荷兰非常难受，大钱都给郑芝龙赚去了。
当时荷兰是在台湾的，于是 1633 年的时候，新任荷兰台湾长官普特曼就跟郑芝龙打了一场有名的厦门之战。
这一场海战，荷兰其实挺谨慎的，荷兰人联合其他大大小小能联合的海盗，一起对郑芝龙方的明朝海军发起攻击，但是最后却得了个大败。
也在战后双方达成和解。荷兰东印度公司承诺再也不到中国沿海贸易了。
从此在东南亚海面上，郑芝龙也成为真正上说话算话的人，也就放弃了一些海盗生意，开始掌控海关进出口的商品。
郑芝龙设立了五商，这五商其实分成山五商跟海五商。
山五商总部在中国的杭州，主要收购当地盛产的丝绸、瓷器，各种珍贵的物品，再把这些转运到厦门。
海武商就设在厦门，分成仁、义、理、智、信五个分舵，负责以商船队的形式把货物转运到东北亚到东南亚。
在 1633 年击败荷兰人之后，在1635年，郑芝龙剿灭刘香集团，消除了来自海面的最大威胁，此后众海盗集团纷纷臣服，郑氏集团成为东南海面的霸主。
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