在梁山与朝廷对抗期间，宋万曾在一次战斗中被朝廷军队俘虏。面对朝廷官员的审讯，宋万宁死不屈，他大声呵斥道：“你们这些贪官污吏，鱼肉百姓，我梁山好汉替天行道，何错之有？”
朝廷官员恼羞成怒，欲对他施以重刑，说道：“你这草寇，还敢嘴硬，看我不打得你皮开肉绽。”就在此时，梁山兄弟们设法营救，宋万才得以脱险。
当梁山好汉们得知朝廷有意招安时，宋万内心十分纠结。他深知兄弟们在梁山逍遥自在，不受拘束，但又担心与朝廷对抗下去，梁山的未来会更加艰难。他与杜迁等老兄弟私下商议，杜迁叹了口气说：“我们本就是为了反抗压迫才来到梁山，如今招安，不知是福是祸。”
宋万沉思片刻后说：“且看宋公明哥哥如何抉择，我们兄弟定当追随。”
在早期梁山发展之时，宋万曾参与山寨的防御工事建设。他凭借着自己的力气，搬运巨石，挖掘壕沟，为打造梁山的坚固防线不辞辛劳。
有一次，在搬运一块巨大的山石时，绳索突然断裂，山石滚落，眼看就要砸到下方的兄弟，宋万眼疾手快，用自己的肩膀硬生生地扛住了山石，救下了兄弟一命，他忍着剧痛喊道：“兄弟，快跑！”自己却受了重伤。
在梁山与其他山寨发生冲突时，宋万也曾作为使者前去交涉。面对对方的挑衅和威胁，宋万不卑不亢，他说道：“我梁山好汉本无意与诸位为敌，但若是有人敢侵犯我梁山，我们也绝不退缩。”
对方山寨首领冷哼道：“你们梁山别太张狂，我们也不是好惹的。”
宋万回应：“那就各安其道，莫要挑起事端。”他的话语坚定有力，展现出了梁山的威严和他的外交智慧。
在征讨田虎的战役中，宋万曾深入敌境，刺探军情。他乔装成一名行商，在敌占区穿梭，巧妙地避开敌军的搜查。他偶然间发现了田虎军队的一处粮草囤积地，于是赶忙潜回营地，对宋江说：“哥哥，我发现田虎的粮草囤积之处，此乃天赐良机，可速速派人前去烧毁。”梁山军队据此发动奇袭，烧毁了敌军粮草，打乱了田虎的作战部署。
宋万战死润州之后，他的离去在梁山众兄弟心中激起了千层浪。
在营帐之中，宋江听闻宋万的死讯，沉默良久，脸上满是悲痛与愧疚。他喃喃自语：“宋万兄弟，你自梁山初创便追随于此，忠心耿耿，不想今日却先离我等而去，是宋江之过啊。”
吴用在一旁轻轻叹息：“哥哥莫要自责，征战沙场，生死无常，宋万兄弟泉下有知，定不会怪罪。只是此后之路，愈发艰难，兄弟们士气恐受影响。”
燕顺与杜迁听闻噩耗，更是悲痛欲绝。燕顺红着眼眶，紧握着拳头：“宋万哥哥一生仗义，竟落得如此下场，俺定要为他报仇，多杀几个方腊贼子！”
杜迁则默默流泪，回忆起往昔与宋万在梁山的点点滴滴：“想当年，我们一同在梁山落草，本以为能有一番作为，共享富贵，如今却……”
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