原著中，他们正式登场便开始捉捕二尾人柱力云忍者二位由木人，因为他是”晓“中速度最慢的所以一开始投掷大镰刀没有投中。二位由木人很快尾兽化，但最后仍被被飞段用咒术打败。打败之后进行祈祷引来角都的不满。
后又杀死与猿飞阿斯玛共同曾为火之国“守护忍十二士”的火之寺住持地陆。逃走的一个忍僧通知了木叶忍者村。
五代目火影手纲手收到消息后立即派出二十个小队前去捉住飞段和角都。其中以猿飞阿斯玛为队长的小队包括奈良鹿丸、神月出云、钢子铁。
飞段等待角都拿地陆的尸体在黑市兑换赏金时，遇到了前来追捕他们的猿飞阿斯玛四人，飞段于是发动了咒术·死司凭血，进行折磨猿飞阿斯玛，却被鹿丸用影子模仿术拖出阵外，这时角都来了，终于飞段回到阵中将黑矛刺进了自己的胸口，从而导致了阿斯玛的死亡。
封印完三尾后，飞段和角都遇上了前来复仇的第十班和旗木卡卡西，飞段和角都因为都拥有不死能力，因此被鹿丸分析出必须把他们分开，于是飞段就被鹿丸用影子模仿术拖到预先设置陷阱的奈良一族的特有的森林中。
飞段对鹿丸发动咒术·死司凭血的时候，却发现鹿丸根本没有死亡，原来鹿丸知道飞段能力预先将卡卡西采到的角都的血偷偷涂抹到飞段的镰刀上。最后飞段被鹿丸使用聚影之术将起爆符聚集到飞段身上，导致飞段身体彻底炸碎，只剩下头部，然后被活埋。因有不死之身，所以飞段依然活着。
所以这俩货，真的是一个比一个难对付，但没办法，既然撞到了，那就只能硬着头皮上了。
“阿凯老师，天天，小李，宁次，你们对付那个面具男，小心点，他有五条命，会五种属性的忍术，你们千万要小心。这个拿镰刀的，就交给我吧。”
千叶抽出背后的长刀，双眼死死的盯住了飞段。。
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