褚遂良的家世，放在隋末唐初堪称顶配。其父褚亮，字希明，历经陈、隋、唐三朝，年少便以诗文闻名江南，与虞世南、欧阳询自幼相交，三人乃是至交好友，文坛并称江南三才子。陈朝灭亡后，褚亮入隋为官，一路升迁至东宫学士，专门教导隋朝太子杨勇读书，妥妥的帝王之师。
可惜隋朝朝堂风波不断，褚亮早年与谋反的杨玄感有旧交，大业年间，杨玄感起兵失败，朝廷清算党羽，褚亮受牵连被贬至西海郡，也就是今天青海湖以西，荒寒偏远之地，褚遂良彼时尚是少年，只能跟随父亲远赴西北边陲，告别江南温润水土，在风沙苦寒之地长大。
隋炀帝末年，天下大乱，群雄割据。陇西豪强薛举趁机在兰州起兵，自立为秦王，很快占据陇右大片土地，听闻褚亮父子文名远扬，强行征召二人入自己幕府。薛举看重褚亮文采，任命其为黄门侍郎，掌管文书诏令；年仅二十出头的褚遂良被授通事舍人，负责传递奏章、接待宾客，相当于割据政权的朝堂秘书。
这段乱世幕僚生涯，是褚遂良第一次接触朝堂运转。薛举野心极大，一心想要攻破长安取代隋朝，奈何天不假年，起兵没多久便重病离世，其子薛仁杲接过兵权，性格残暴嗜杀，麾下将领离心离德。武德元年，秦王李世民率军西征，大破薛仁杲，陇右割据政权覆灭，褚氏父子作为降臣归入秦王麾下。
彼时大唐初建，朝堂用人紧缺，李世民爱惜文人，听闻褚亮才学，直接将他纳入秦王府文学馆，位列“十八学士”。十八学士是李世民专门设立的智囊团，能入此列者，皆是天下顶尖文臣，待遇优厚，时常伴随秦王论经讲学，前途不可限量。父亲站稳脚跟，褚遂良也得到一份差事——秦州都督府铠曹参军。
铠曹参军听起来官职不起眼，主要负责管理军队兵器、铠甲、军械库存，属于基层武官文职，和笔墨诗书看似毫无关联。但这段任职经历，对褚遂良影响极深。整日清点军械、核对账簿，练就了他细致严谨、分毫必查的性格，后来他能精准鉴别海量王羲之古帖，分毫不差，这份一丝不苟的习惯，便是在军营库房里打磨出来的。
武德年间整整九年，褚遂良一直处在官场边缘。秦王忙于平定四方割据势力，朝堂重心全在征战与建国制度搭建，褚遂良没有太多展露才华的机会。闲暇之余，他没有荒废书法，每日临池不辍。父亲挚友欧阳询时常登门做客，见少年褚遂良笔墨灵气十足，十分看重，时常亲自点拨笔法；虞世南更是时常与褚亮书信往来，点评褚遂良的楷书，指点他深耕王羲之笔法根基。
少年时期颠沛流离，中年前期沉寂蛰伏，旁人都以为褚遂良只会承袭父辈文采，一辈子做个普通文官，无人料到，一场书法机缘，会让他一跃进入帝王视线，开启贞观年间平步青云的仕途。
贞观十年，公元636年，褚遂良调任秘书郎，不久升任起居郎。起居郎这个官职，品级不高，权力却十分特殊：每日伴随唐太宗上朝，帝王一言一行、朝堂君臣对话，全部如实记录，存入起居注，作为后世修国史的原始材料，相当于皇帝专属贴身史官。
起初唐太宗并未格外留意这名史官，改变褚遂良命运的，是虞世南的离世。贞观十二年，初唐文坛、书坛双标杆虞世南病逝，唐太宗悲痛万分，时常在朝堂感慨：“虞世南死后，无人再能与我论书法。”太宗一生痴迷王羲之，宫中收藏大量二王墨迹，平日里最爱和精通书法的臣子探讨笔法，虞世南一走，朝堂竟无志同道合之人。
侍中魏征见状，立刻向唐太宗举荐褚遂良：“褚遂良下笔遒劲，深得王羲之笔法精髓，陛下可召来与您论书。”唐太宗当即召见褚遂良，一番畅谈书法，龙颜大悦，立刻下旨，任命褚遂良为侍书，专职陪伴帝王研习书法，同时负责鉴定全国进献的王羲之古帖。
彼时唐太宗不惜重金，在全国征集王羲之真迹，各地官员、民间藏家纷纷携带古帖赶赴长安进献，一时间御府堆积数百卷书法藏品，可真假混杂，不少人拿仿作骗取赏赐，宫中旧臣无人能精准分辨。这份鉴帖重任，落到褚遂良身上。
褚遂良的鉴帖水准，在当时堪称独一档。每一卷古帖，他能从纸张材质、笔墨浓淡、笔法习惯、落款印章、流传脉络逐一拆解，清晰指出何处为王羲之真迹，何处是后世仿作，论据详实，从头到尾没有一处判断失误，满朝文武无不叹服。《旧唐书》明确记载：“遂良备论所出，一无舛误。”
靠着一手绝妙楷书、无人能及的鉴帖本事，褚遂良彻底获得唐太宗信任。太宗时常单独召他入内殿，抛开百官，私下闲谈国事、文史、书法，君臣关系日渐亲近。可褚遂良从未凭借帝王偏爱趋炎附势，哪怕只是起居郎低微官职，只要看见帝王行事有失，必定当场直言劝谏，丝毫不会顾及皇帝颜面。
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