癸酉日，军队进至湖州毗山，又击败张士诚将领石清、汪海并擒获他们。张士诚在湖上驻军，不敢交战而退走。指挥熊天瑞叛变投降张士诚。
甲戌日，军队抵达湖州三里桥。张士诚的右丞张天骐分兵三路抵御，参政黄宝守南路，院判陶子实守中路，张天骐自守北路，同佥唐杰为后援。徐达率军进攻，有术士说当天不宜作战，常遇春怒道：“两军对峙，不战还等什么？”于是徐达派常遇春攻黄宝，王弼攻张天骐，自己攻中路陶院判，另派勇将王国宝率长枪军直扼该城。常遇春与黄宝交战，黄宝战败逃走，想入城时吊桥已断，无法进入，返回再战又败，被擒获，还俘获元帅胡贵以下官员二百多人。张天骐、陶子实都不敢再战，收兵后退。
张士诚又派司徒李伯升从荻港潜入城中救援，我军随即四面合围，李伯升和张天骐闭门坚守。徐达派王国宝攻南门，自己率大军跟进，城中同佥余德全、院判张德义、陶子实出战都败逃。
张士诚又派平章朱暹、王晟、同佥戴茂、吕珍、院判李茂及第五子（号称五太子）率六万兵力增援，号称三十万，屯驻城东旧馆，修筑五座营寨自守。徐达与常遇春、汤和等分兵驻东阡镇南姑嫂桥，连筑十座营垒以切断旧馆援兵。李茂、唐杰、李成因怕抵挡不住而逃走。
张士诚的女婿潘元绍当时驻军乌镇以东为吕珍等人声援，我军趁夜袭击，潘元绍也逃走，于是填塞沟港切断其粮道。张士诚知情况紧急，亲自率军救援，徐达等人在皂林野外与其交战，再次击败他们，俘虏戴元帅及士兵三千多人。
设置常德卫。
丙子日，皇上对中书省大臣说：“术士说今年会干旱。自战乱以来，连年饥荒，百姓流离，我很痛心。若再遇旱灾，百姓怎能承受？如今我军东征，恐怕有士兵贪暴掠夺百姓子女财物，使百姓怨恨，这会严重损害天地和气。我之前已告诫将士，中书省要将我的意思告知军中，总兵官务必安抚百姓，符合我的心意。”
九月初一庚辰日。
辛卯日，张士诚又派同佥徐志坚率轻船从东阡镇出发，窥探我军想攻打姑嫂桥。常遇春与其交战，恰逢大风大雨天色昏暗，常遇春令勇士乘数百艘划船突袭，再次击败敌军，擒获徐志坚，俘获两千多人。
己未日，命令朱文忠率军攻杭州。皇上告诉他：“徐达等攻取姑苏，张士诚必定集兵抵抗，如今命你攻杭州，是为了牵制他。我军或攻其东、或击其西，使他疲于应战，其中必定有自乱阵脚的。你前去要谨慎谋划策略。”
己亥日，夏主明升派使者来访。皇上与使者交谈时，使者总说：“我国东有瞿塘三峡之险，北有剑阁栈道之固，古人说一夫当关、万夫莫开。且西控成都，沃野千里，财利富饶，实为天府之国。”皇上笑道：“蜀人不把修德保民作为根本，却依仗山川之险夸耀富饶，这岂是国家长久之道？况且战乱以来，商路断绝，百姓疲惫、财力匮乏，还自称富饶，难道是从天而降的吗？”使者退下后，皇上对侍臣说：“我平日做事讲求务实，不推崇浮夸。这人不称道其君主善德，只夸耀国家险固，有失出使职责。我曾派使者出使四方，告诫他们谨言慎行，不要夸大其词以免被人嘲笑。要以诚待人，不做虚妄之事，蜀使者的荒谬应引以为戒。”
乙巳日，侍臣王祎等进讲，皇上问：“汉高祖、唐太宗谁更优秀？”起居注魏观回答：“太宗虽文武双全，但行善时未能做到自然真诚。高祖豁达大度、规划长远，由此看来高祖更优秀。”皇上说：“说起高祖豁达大度，世人都知道，但他记恨大嫂而封其儿子为羹颉侯，因怨恨雍齿背叛而不封他，不肯把丰邑作为他的汤沐邑，可见其度量并不宏大。太宗规划虽不如高祖，却能驾驭群臣为己所用，帝业稳定后又能保全他们，这方面太宗更优秀。”
左丞廖永忠、参政薛显率游击部队到湖山的德清，攻取该地，缴获四十艘船，擒获院判钟正及叛将贾德成。
张士诚自徐志坚战败后十分害怕，派右丞徐义到旧馆侦察形势。徐义准备返回报告时，常遇春派兵扼守其归路，徐义无法离开，于是暗中派人约张士诚之弟张士信出兵，与旧馆军队合力作战。张士诚又派赤龙船亲兵救援，徐义才得以脱身。他与潘元绍率赤龙船兵屯驻平望，后又弃船乘小舟潜至乌镇，想救援旧馆。常遇春从别港追击，到平望后纵火焚烧其赤龙船，军资器械全部烧毁，敌军溃散逃走。从此张氏旧馆军队援兵断绝、粮草不继，很多人投降。
指挥副使张胜宗讨伐湘乡的易华，将其斩杀。易华占据黄牛峰，投降后又反叛，率余党大肆劫掠，潭州、湘州百姓多受其害。至此，参政杨璟命令张胜宗讨伐平定了他们。
周文贵又攻掠辰州各郡。皇上得知后，派人告谕杨璟、张彬等：“湖南与溪洞接壤，贼人依仗险要地势反复叛服。应多设计谋攻取，逼近其山寨，断绝其砍柴和运粮通道。这些乌合之众只为掳掠，无所得就会溃散，要乘机围剿，不留后患。对被胁迫者要释放，收复郡县后留兵镇守以安抚远方百姓。”于是杨璟等人分兵进军讨伐。
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