宝琴忙联道：‘狂游客喜招。’湘云忙联道：‘天机断缟带。’……众人笑说：‘这都是云丫头起的好头！’……李纨道：‘我替你们算帐：昨儿联句，共七十韵。湘云一个人联了十八韵，宝琴联了十三韵，黛玉联了十一韵，宝钗联了八韵……’众人听了，都笑说：‘可见还是云丫头厉害！’”
这里的“忙联”二字用得极妙，写出了湘云才思如泉涌、迫不及待的状态。在联诗这种需要极度专注和敏捷的智力游戏中，她一人独占十八韵，不仅证明了她的诗才不在钗黛之下，更凸显了她争强好胜、活泼好动的性格。
在芦雪庵赏雪时，湘云提议向平儿要了生鹿肉，在铁炉子上自己烤着吃。这在讲究“食不言寝不语”、饮食清淡的贾府闺阁中是惊世骇俗的举动，连宝玉都觉得新奇，而黛玉则打趣他们。
“湘云一面吃，一面说道：‘我吃这个方爱吃酒，吃了酒才有诗。若不是这鹿肉，断不肯作诗。’……黛玉笑道：‘那里找这一群花子去！罢了，罢了，今日芦雪庵遭劫，生生被云丫头作践了。我为芦雪庵一大哭！’湘云冷笑道：‘你知道什么！是真名士自风流。你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。’”
“是真名士自风流”是史湘云的人生宣言。她鄙视那些虚伪的“假清高”，追求的是内心的真实与精神的自由。
史湘云并非只有没心没肺的快乐，她身世孤苦，内心有着极深的悲凉。在第七十六回中秋夜，众人散去，她与黛玉在凹晶馆临水联诗，此时她的诗句从豪放转为凄清，预示了她的未来。
“湘云笑道：‘越冷越吃酒，越吃酒越有诗。’……黛玉道：‘你听，这笛声吹得越发凄凉了。’湘云道：‘这倒也罢，只是太悲了些。’……湘云因说：‘这“寒塘渡鹤影”如何？’黛玉听了，又叫好，又跺足，说：‘了不得！这鹤字，亏你想得出。’……湘云道：‘“冷月葬花魂”如何？’黛玉拍手笑道：‘果然好极！非此不能对。好个“葬花魂”！’……妙玉听了，也走来笑道：‘好诗，好诗！果然太悲凉了。’”
“寒塘渡鹤影，冷月葬花魂”是《红楼梦》中最凄美的诗句之一。此时的湘云，褪去了白日的喧嚣与豪气，与黛玉在冷月寒塘边直面内心的孤独。这句诗不仅是对仗的巅峰，更是两人命运（尤其是黛玉“花落人亡”与湘云“云散高唐”）的谶语。
“画着几缕飞云，一湾逝水。其词曰：富贵又何为？襁褓之间父母违；展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”
“【乐中悲】襁褓中，父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养？幸生来，英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。好一似，霁月光风耀玉堂。厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤
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