外围全域敌军尽数覆灭，会战第十四日、十五日，第六战区第51集团军各军正式开启南京外围攻坚，首战便是第101军血战雨花台。
雨花台，南京城南第一道、也是最重要的天然屏障，连绵十余座丘陵高地，直面中华门正南，居高临下俯瞰整个城南开阔地带，是攻守南京的必争之地。
日军第3师团18联队四千五百名精锐老兵，依托四年经营的立体要塞体系死守雨花台，明暗堡交错、坑道连通全域、雷区密布山岭、战壕层层叠叠，防御极为完善。
同时，第3师团也是新一师成军史上交战的第一支日军师团部队，更是新一师的手下败将，所以面对第3师团，安文杰以及第101军的将士们都信心满满。
军长安文杰正式下达外围首攻命令：作为老对手，由孙楚新一师全权主攻雨花台，于守诚战区重炮师、军属重炮旅双重火力全程支援，重点照顾第3师团！
6月14日凌晨五时，破晓时分，百炮齐鸣，雷霆落地。
整套抗战顶配双层火力体系同步启动：
于守诚36门美式155毫米超级重炮，超远程轰击雨花台山顶主碉堡、纵深兵力集结地、后方补给据点，实施毁灭性纵深洗地；
72门美式105重炮，全覆盖山腰战壕集群、露天阵地、机动通道，彻底粉碎表层防御；
军属12门德式150重炮，定点精准破壁，专攻山体钢筋混凝土暗堡；
24门德式105榴弹炮、24门博福斯75野战炮，近距离全覆盖前沿火力点、雷区、步兵阵地。
整整一小时饱和炮火，雨花台山体土石翻飞、林地燃烧、坑道崩塌、战壕夷平，日军表层防御体系彻底粉碎，前沿守军伤亡过半，残存兵力退守深层坑道、隐蔽暗堡负隅顽抗。
炮火延伸之后，孙楚率名新一师重装步兵，全线发起高地冲锋。
孙楚战术稳健、打法硬朗，不贪快、不冒进，以团为单位分攻各个山头，分层蚕食、逐岭拔点、稳步推进。
步兵梯队顺着山脊线层层突进，爆破组前置开路，清除残存雷区、炸毁外露暗堡；机枪班组抢占棱线高地，压制日军露头火力；步枪班组交替掩护，清剿残余散兵。
日军依托深层坑道顽固反扑，待炮火停歇、步兵抵近之际，从隐秘洞口窜出，近距离手雷轰炸、机枪扫射、刺刀肉搏，山地拉锯极为惨烈。
一处山腰主坑道，连通三座山头阵地，日军百余残兵依托坑道机动死守，反复反扑、来回拉扯，阻挡国军推进整整四个小时。
孙楚当机立断，抽调迫击炮集群前置，曲射轰击坑道内部，同时以炸药封堵所有分支洞口，压缩日军活动空间，最后投入燃烧弹熏杀洞内残敌，彻底拔除核心坑道支点。
整日血战，新一师稳步推进，接连攻克雨花台外围八座丘陵高地，逐步向主峰压缩。
入夜，日军组织残兵夜袭反扑，试图夺回白天丢失的山头阵地。新一师夜间警戒严密、火力配置完善，层层阻击、精准反击，彻底粉碎日军夜间反扑，牢牢守住日间战果。
6月15日拂晓，新一师发起雨花台主峰终极总攻。
双重重炮体系再度开火，定点摧毁主峰最后残存的碉堡、坑道、观测点，彻底瘫痪主峰防御。
步兵全线冲锋，四面合围主峰高地，与残余日军展开最后的高地白刃战。
主峰之上，残兵垂死顽抗、刺刀相向、死战不退，新一师将士浴血冲锋、奋勇杀敌，以绝对兵力火力碾压残敌。
激战三小时，正午时分，雨花台主峰成功攻克，青天白日满地红旗高高竖起。
残余溃逃日军尽数被肃清，四千五百名日军守备主力基本被歼，少量残兵狼狈溃退回中华门城内。
两日雨花台血战，新一师伤亡八百余人，歼敌三千二百余人，彻底攻克南京城南天险屏障，打开金陵南大门通道！
雨花台攻克、城南屏障尽失，会战第十六日、十七日，楚云飞新89师接管东线作战，强攻紫金山全域，锁死金陵城东、城北。
紫金山、青龙山、钟山余脉，是南京城东、城北最后一道外围天险，山势连绵、洞窟密布、制高点众多，可俯瞰全城、扼守城东所有通道，战略价值极高。日军第3师团11联队三千八百名精锐，依托山林要塞、天文台碉堡、山体坑道死守，构建城东最后一道外围防线。
楚云飞治军冷静、战术精准、擅长高地控场、分割歼敌，摒弃正面硬冲的打法，采用迂回分割、逐个拔点、封死退路、围歼守敌的高效战术。
6月16日清晨，新89师全线压境，重炮先行定点清除紫金山外围碉堡群、山脚火力点、前沿战壕，粉碎日军表层防御。
炮火过后，三个步兵团分兵三路，分别抢占紫金山东、北、西三面山头制高点，彻底切断各山头日军相互联系，让其各自为战、孤立无援、无法联动反扑。
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